右旋环氧氯丙烷
中文名称:右旋环氧氯丙烷
英文名称:(S)-(+)-Epichlorohydrin
CAS号:67843-74-7
分子式:C3H5ClO
分子量:92.52
EINECS号:614-150-5
Mol文件:67843-74-7.mol
右旋环氧氯丙烷 性质
| 熔点 | −57 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 34 º (589nm, c=1, MeOH) |
| 沸点 | 92-93 °C360 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.183 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气密度 | 3.2 (vs air) |
| 蒸气压 | 13.8 mm Hg ( 21.1 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 93 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（少许） |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至非常浅的黄色 |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 21% |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +35°, c = 1 in methanol |
| 水溶解性 | insoluble |
| BRN | 1420784 |
| 介电常数 | 22.9（20℃） |
| InChI | 1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2/t3-/m1/s1 |
| InChIKey | BRLQWZUYTZBJKN-GSVOUGTGSA-N |
| SMILES | ClC[C@@H]1CO1 |
| CAS 数据库 | 67843-74-7(CAS DataBase Reference) |
右旋环氧氯丙烷 用途与合成方法
右旋环氧氯丙烷在常温常压下为无色或者浅黄色液体状，其结构中的环氧环具有高度的张力和不稳定性，因此右旋环氧氯丙烷的三元环易于开环反应。环氧环的开环反应通常发生在亲核试剂的攻击下，例如水、醇、胺等，从而形成相应的开环产物。例如，环氧环的开环反应可与水反应生成环氧丙醇。
右旋环氧氯丙烷是一种无色或浅黄色透明液体，属于环氧丙烷类衍生物，具有氯仿样刺激气味，不溶于水，可混溶于醇、醚、四氯化碳、苯等有机溶剂。其环氧环结构易受亲核试剂（如水、醇、胺、叠氮化钠等）攻击，发生开环反应，具有高度张力，易分解，需避光、阴凉处保存。远离氧化物、酸、碱及热源。它主要用于手性医药中间体及手性药物的合成。
向一个干燥的反应烧瓶中加入(S )-3-氯丙烷- 1,2-二醇( 20.0 g , 181 mmol)和碳酸钾 (30 g, 217 mmol)，最后加入四氢呋喃作为反应溶剂，将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应10 h，反应结束后将反应混合物直接在减压下蒸发溶剂即可得到目标产物，需要说明的是产物右旋环氧氯丙烷的沸点较低，后处理时要格外注意。
图 右旋环氧氯丙烷的合成路线
化学性质
沸点92-93℃（360mmHg）。 用途
作为潜在的代谢调节剂，用以合成脂肪酸氧化抑制剂；用于Macquarimicins 的全合成和大环内酯 RK-397 的全合成；用于对映选择性合成羟基异噁唑烷和 (+)-顺式-sylvaticin（一种有潜力的抗肿瘤剂）的手性结构单元 用途
右旋环氧氯丙烷可用于手性中间体及手性药物的合成。
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 45-10-23/24/25-34-43 |
| 安全说明 | 53-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2023 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TX4900000 |
| 自燃温度 | 1421 °F |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29038900 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3 经皮 急性毒性 类别3 吸入 急性毒性 类别3经口 致癌性 类别1B 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别3 皮肤腐蚀 类别1B 皮肤致敏物 类别1 |
MSDS信息
语言：English
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提供商：SigmaAldrich
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提供商：ACROS
语言：Chinese
提供商：ALFA
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提供商：ALFA
右旋环氧氯丙烷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | L14298 | (S)-(+)-环氧氯丙烷, 98+% | 67843-74-7 | 5g | 643 |
| 2025-12-22 | E0533 | (S)-环氧氯丙烷 | 67843-74-7 | 5G | 310 |
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CAS：67843-74-7
纯度：99.0%
包装信息：250kg
备注：月产量20吨
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纯度：≥99%
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中文名称：(S)-(+)-环氧氯丙烷
英文名称：(S)-Epichlorohydrin
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中文名称：s-环氧氯丙烷
英文名称：(S)-(+)-Epichlorohydrin
CAS：67843-74-7
纯度：99%
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CAS：67843-74-7
纯度：98.00%
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