手性环氧氯丙烷 51594-55-9 67843-74-7 手性合成子 医药中间体

手性环氧氯丙烷 (R / S 型)

R型 CAS: 51594-55-9    S型 CAS: 67843-74-7     |  分子式 C₃H₅ClO  |  高纯度手性合成子

手性环氧氯丙烷（Chiral Epichlorohydrin）是一种重要的三碳手性合成子，在医药、农药、化工、材料等领域应用广泛，是合成手性药物的关键中间体。根据其手性的不同，分为左旋环氧氯丙烷（R型）和右旋环氧氯丙烷（S型）两种对映异构体，分子式均为 C₃H₅ClO，分子量 92.52。该产品通过酶催化或不对称催化氧化工艺制备，手性纯度可达 99.9%，是构建 β-受体阻滞剂、抗真菌药等手性药物骨架的核心砌块。

一、产品身份与编号系统

二、核心物化参数

手性环氧氯丙烷为无色透明至淡黄色液体，有类似氯仿的刺激气味，不溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿、甲苯、丙酮、THF 等有机溶剂混溶。其分子中含有高活性的环氧基与氯甲基，作为双官能团烷化试剂，在碱性条件下可发生开环反应，是引入手性缩水甘油基的首选砌块。

典型质量规格（高纯度医药级）

三、主要应用领域

手性环氧氯丙烷是连接"手性源"与"高价值终端"的桥梁分子，其对映体纯度直接决定最终药物的疗效与安全性。

💊 制药行业

• β-受体阻滞剂合成：用于美托洛尔（Metoprolol）等心血管药物的 (R)-缩水甘油基片段构建，对映体纯度直接影响药物选择性。
• L-肉毒碱（左卡尼汀）合成：作为关键手性前体，用于减肥药与营养补充剂的工业化生产。
• 抗真菌与抗病毒药物：构建含手性环氧结构的活性分子骨架。
• 前列腺素类似物：用于合成稳定的 PGI₂ 类似物 UT-15 的关键中间体。

🌾 农药领域

• 合成具有特定立体构型的高效低毒除草剂与杀虫剂，提升生物活性并降低施用剂量。
• 用于手性植物生长调节剂的定向合成。

🔬 材料科学与特种化学品

• 手性单体：作为特种环氧树脂、胶粘剂、涂料的手性单体，赋予材料特定的光学或机械性能。
• 液晶与电子材料：用于合成液晶显示（LCD）用手性掺杂剂及其他光电子材料。
• 不对称催化：作为手性配体与催化剂合成的前驱体，用于不对称氢化等立体选择性反应。

四、合成工艺路线

高纯度手性环氧氯丙烷的工业化生产主要采用两条绿色催化路线：

1. 酶催化动力学拆分：以外消旋环氧氯丙烷为底物，利用环氧化物水解酶（EH）或卤醇脱卤酶（HHDH）进行对映体选择性开环，再通过闭环回收得到高光学纯度单一对映体。该工艺条件温和、环境友好，产物摩尔产率可达 45.2%，光学纯度 99.1% ee。
2. 不对称催化氧化：采用独立开发的手性催化剂，对烯丙基氯进行高效快速的不对称环氧化，直接得到高纯度手性环氧氯丙烷，手性纯度可达 99.9%，且副产物少、原子经济性高。

五、安全、储存与合规

储存要求：密封保存于 2-8℃ 阴凉处，严格隔绝湿气，远离氧化物、酸、碱及热源。对水体有严重危害，未经政府许可严禁排入环境。WGK Germany 3 级。

合规资质

• 符合 REACH 注册要求（Active）
• 提供每批次 COA（含手性 HPLC 对映体过量值、比旋光度、水分等全套数据）
• 可提供 MSDS / SDS 安全数据表
• 支持企业标准 / 客户定制指标

六、湖北拓源精细化工供应保障

七、供应规格与定制服务

八、为何选择拓源

• 对映体纯度保障：手性 HPLC 逐批检测，ee 值 ≥ 99.8%，COA 随货提供
• 合规与可持续：绿色酶催化工艺，低三废排放，符合 REACH 与 GMP 理念
• 柔性供应：从克级研发到千吨量产无缝衔接，响应迅速
• 技术攻坚：博士领衔团队，可承接偏门化学品与定制指标定向研发
• 全球交付：产品远销欧美、亚太等 28 个省市及国家，出口占比超 30%