Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸
Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 性质
| 熔点 | 213-223℃ |
|---|---|
| 沸点 | 692.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.371±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | N,N-DMF几乎透明 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.59±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 5178656 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChIKey | RZRRJPNDKJOLHI-QFIPXVFZSA-N |
| SMILES | [N+](=O)([O-])c1ccc(cc1)C[C@H](NC(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4)C(=O)O |
| CAS 数据库 | 95753-55-2(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 用途与合成方法
949-99-5
82911-69-1
95753-55-2
一般步骤：将37.7g (0.179mol) (S)-2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸悬浮于200mL 2% NaOH水溶液中，加入80mL乙腈直至完全溶解。向该溶液中加入61.8g (0.183mol) 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯在100mL乙腈中的悬浮液。反应混合物在室温下搅拌3小时，随后用5% HCl酸化至pH 4-5。过滤收集沉淀的白色晶体，用乙酸乙酯洗涤，并干燥。产物通过乙醇-二恶烷(50:50)混合溶剂重结晶。产率分别为67% (3a)和71% (3b)。熔点为230℃（文献值233-234℃[10]）。IR光谱（ν, cm-1）：3429, 3202, 1724, 1693, 1601, 1520, 1447, 1354, 1223, 1057, 856, 760, 741。1H NMR谱（DMSO-d6, δ, ppm）：2.90-3.09 (m, 1H, CH2), 3.25 (dd, 1H, CH2, 2J=13.7, 3J=4.3 Hz), 4.13-4.34 (m, 4H, 2CH2, 2CH), 7.23-7.45 (m, 4Harom), 7.54 (d, 2Harom, 3J=8.6 Hz), 7.60-7.64 (m, 2Harom), 7.79 (d, 1H, NH, 3J=8.6 Hz), 7.88 (d, 2Harom, 3J=7.5 Hz), 8.14 (d, 2Harom, 3J=8.6 Hz), 12.93 (s, 1H, COOH)。13C NMR谱（DMSO-d6, δ, ppm）：36.62 (CH2), 47.03 (CH), 55.25 (CH), 66.03 (CH2), 120.56, 123.69, 125.62, 127.45, 128.07, 130.94, 141.16, 144.20, 146.73 (arom), 156.39 (CONH), 173.27 (COOH)。质谱（ESI, m/z）：455.1214 [M+Na]+。分子式C24H20N2O6，计算分子量432.1321。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 36, p. 6557 - 6560
[2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 11, p. 1681 - 1685
[3] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 11, p. 1686 - 1690,5
Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | H51962 | N-Fmoc-4-硝基-L-苯基丙氨酸, 98% | 95753-55-2 | 1g | 322 |
| 2026-06-06 | F0443 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-硝基-L-苯丙氨酸 | 95753-55-2 | 1G | 30 |
