对硝基苯乙炔
中文名称:对硝基苯乙炔
英文名称:4-NITROPHENYLACETYLENE
CAS号:937-31-5
分子式:C8H5NO2
分子量:147.13
EINECS号:
Mol文件:937-31-5.mol
对硝基苯乙炔 性质
| 熔点 | 148-150 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 246.6±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于乙醇、乙醚 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色 |
| 最大波长(λmax) | 286nm(CH2Cl2)(lit.) |
| CAS 数据库 | 937-31-5(CAS DataBase Reference) |
对硝基苯乙炔 用途与合成方法
对硝基苯乙炔是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
步骤1 [4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷（S7g）的制备
向1-碘-4-硝基苯（S6）（1.00 g，4.02 mmol），Pd（PPh3）2Cl2（84.3 mg，0.120 mmol），CuI（45.7）和Et3N（2.24 mg，16.4 mmol）的6.8ml DMF溶液中加入（三甲基甲硅烷基）乙炔（560 mg，4.06 mmol）（S5）。在50℃下搅拌1小时后，将反应混合物用AcOEt和H2O稀释。将有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化（己烷/ AcOEt ＝ 2∶1），得到[4-（硝基苯基）乙炔基]-三甲基硅烷S7g。黄色固体， 730mg，3.33mmol，83％。 1 H NMR（400 MHz，CDCl3）δ8.17（d，J = 8.8 Hz，2H），7.59（d，J = 8.8 Hz，2H），0.28（s，9H）。
步骤2 4-硝基苯乙炔（8g）
在0℃下，向[4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷S7g（69.9mg，0.318mmol）的THF（0.43mL）溶液中添加TBAF（1.0M的THF溶液，0.38mL，38μmol）。搅拌15分钟后，将反应用饱和NaHCO3水溶液淬灭，并将所得混合物用Et2O萃取3次。合并的有机萃取物用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（己烷/AcOEt＝1：10）和凝胶渗透色谱法纯化残余物，得到炔烃8g。白色固体，37.5mg，0.255mmol，80％。
4-硝基苯乙炔是一种有机中间体，可由1-碘-4-硝基苯经过两步制备得到。
对硝基苯乙炔 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-11-08 | E1223 | 1-乙炔基-4-硝基苯 | 937-31-5 | 1g | 100 |
| 2024-11-08 | E1223 | 1-乙炔基-4-硝基苯 | 937-31-5 | 5g | 340 |
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CAS：937-31-5
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2024-12-17
aladdin 阿拉丁 E305003 1-乙炔基-4-硝基苯 937-31-5 97%
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2024-11-29
