对硝基苯乙炔

应用制备用途对硝基苯乙炔试剂级价格

对硝基苯乙炔

CAS号:937-31-5
英文名:4-NITROPHENYLACETYLENE
中文名:对硝基苯乙炔
CBNumber:CB7756498
分子式:C8H5NO2
分子量:147.13
MOL File:937-31-5.mol

对硝基苯乙炔化学性质

熔点 :148-150 °C(lit.)
沸点 :246.6±23.0 °C(Predicted)
密度 :1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Ethanol, Ether
形态 :Solid
颜色 :Light Yellow
最大波长(λmax) :286nm(CH2Cl2)(lit.)
CAS 数据库 :937-31-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
海关编码 :29049090

对硝基苯乙炔性质、用途与生产工艺

应用对硝基苯乙炔是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
制备
步骤1 [4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷（S7g）的制备

向1-碘-4-硝基苯（S6）（1.00 g，4.02 mmol），Pd（PPh3）2Cl2（84.3 mg，0.120 mmol），CuI（45.7）和Et3N（2.24 mg，16.4 mmol）的6.8ml DMF溶液中加入（三甲基甲硅烷基）乙炔（560 mg，4.06 mmol）（S5）。在50℃下搅拌1小时后，将反应混合物用AcOEt和H2O稀释。将有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化（己烷/ AcOEt ＝ 2∶1），得到[4-（硝基苯基）乙炔基]-三甲基硅烷S7g。黄色固体， 730mg，3.33mmol，83％。 1 H NMR（400 MHz，CDCl3）δ8.17（d，J = 8.8 Hz，2H），7.59（d，J = 8.8 Hz，2H），0.28（s，9H）。

步骤2 4-硝基苯乙炔（8g）

在0℃下，向[4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷S7g（69.9mg，0.318mmol）的THF（0.43mL）溶液中添加TBAF（1.0M的THF溶液，0.38mL，38μmol）。搅拌15分钟后，将反应用饱和NaHCO3水溶液淬灭，并将所得混合物用Et2O萃取3次。合并的有机萃取物用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（己烷/AcOEt＝1：10）和凝胶渗透色谱法纯化残余物，得到炔烃8g。白色固体，37.5mg，0.255mmol，80％。
用途
4-硝基苯乙炔是一种有机中间体，可由1-碘-4-硝基苯经过两步制备得到。