杯[8]芳烃

杯芳烃(calixarene)是苯酚单元通过亚甲基在酚羟基邻位相连接而成的一类环状低聚物。 由于该聚合物具有大小可调的空腔，而且具有多个活泼的酚羟基和易发生亲电取代的苯环，因此可与多种离子、有机分子形成主客体包合物，被誉为继冠醚和环糊精之后的第3代主客体大环化合物。 1.将10.00g(66.5mmol)对叔丁基苯酚、3.50g(116.5mmol)多聚甲醛、0.08g(2mmol)氢氧化钠和60mL二甲苯加入到装有油水分离器的四口瓶中，搅拌，在N2保护下，加热至回流，回流4h，析出白色固体，静置1h，抽滤，滤饼依次用甲苯、石油醚、丙酮、水各20mL洗涤2次，干燥得粗产品8.0g。用氯仿重结晶，得亮白色晶体6.9g，熔点413～415℃(文献值411～412℃)，产率65%。
2.称取对叔丁基杯[8]芳烃1共2.0g(1.5mmol)、苯酚1.2g(12.7mmol)和2.5g(18.7mmol)的无水氯化铝，置于装有N2保护装置的50mL四口瓶中，加30mL甲苯，搅拌，通N2保护，升温到45℃，保持该温度反应1h。将混合液倾入分液漏斗，加50mL0.2mol/L的盐酸溶液。分液漏斗上层出现白色胶状物，用去离子水洗涤至中性，蒸发掉溶剂，用甲醇洗涤，抽滤，粗产物用氯仿重结晶，得灰白色固体1.02g，产率81%。