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杯[8]芳烃的制备

发布日期:2020/3/5 9:43:48

背景及概述[1]

新一代大环化合物杯芳烃(calixarene)的研究已引起了广泛的兴趣,它是由酚环和亚甲基组成的酚类化合物的寡聚物,具有大小可调节的空腔,既能与离子型又能与非离子型客体形成配合物。而其最活跃的研究领域是它的酶模拟催化反应,它具有类似酶的催化性能。杯芳烃(calixarene)是苯酚单元通过亚甲基在酚羟基邻位相连接而成的一类环状低聚物。

由于该聚合物具有大小可调的空腔,而且具有多个活泼的酚羟基和易发生亲电取代的苯环,因此可与多种离子、有机分子形成主客体包合物,被誉为继冠醚和环糊精之后的第3代主客体大环化合物。杯芳烃类物质模拟酶、相转移催化、离子载体、分子识别等方面应用广泛。结构中含有8个苯环单元的环状低聚物被称为杯[8]芳烃。杯芳烃的应用方面已有大量的文献报道,对于其结构,杯[4]芳烃的结构已很明确,而杯[8]芳烃的结构很少有报道。

结构

制备[2]

杯[8]芳烃可作为母体合成其他化合物,如

杯[8]芳烃1的合成:将10.00g(66.5mmol)对叔丁基苯酚、3.50g(116.5mmol)多聚甲醛、0.08g(2mmol)氢氧化钠和60mL二甲苯加入到装有油水分离器的四口瓶中,搅拌,在N2保护下,加热至回流,回流4h,析出白色固体,静置1h,抽滤,滤饼依次用甲苯、石油醚、丙酮、水各20mL洗涤2次,干燥得粗产品8.0g。用氯仿重结晶,得亮白色晶体6.9g,熔点413~415℃(文献值411~412℃),产率65%。

2)杯[8]芳烃2的合成称取对叔丁基杯[8]芳烃1共2.0g(1.5mmol)、苯酚1.2g(12.7mmol)和2.5g(18.7mmol)的无水氯化铝,置于装有N2保护装置的50mL四口瓶中,加30mL甲苯,搅拌,通N2保护,升温到45℃,保持该温度反应1h。将混合液倾入分液漏斗,加50mL0.2mol/L的盐酸溶液。分液漏斗上层出现白色胶状物,用去离子水洗涤至中性,蒸发掉溶剂,用甲醇洗涤,抽滤,粗产物用氯仿重结晶,得灰白色固体1.02g,产率81%。

主要参考资料

[1] 杯[8]芳烃的红外光谱和拉曼光谱研究

[2] 杯[8]芳烃母体化合物的合成

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