1-金刚烷基溴甲酮
1-金刚烷基溴甲酮 性质
| 熔点 | 76-79 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 320.3±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.439±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Storage temp. 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C12H17BrO/c13-7-11(14)12-4-8-1-9(5-12)3-10(2-8)6-12/h8-10H,1-7H2/t8-,9+,10-,12- |
| InChIKey | KWCDIRFSULAMOC-GOCCLTDMSA-N |
| SMILES | BrCC(=O)C12C[C@H]3C[C@H](C[C@H](C3)C1)C2 |
| CAS 数据库 | 5122-82-7(CAS DataBase Reference) |
1-金刚烷基溴甲酮 用途与合成方法
1660-04-4
5122-82-7
以1-金刚烷甲基酮为原料合成1-金刚烷基溴甲酮的一般步骤如下：将1-金刚烷甲基酮（1.0 equiv）与N-溴琥珀酰亚胺（NBS, 1.1 equiv）在石油醚和甲醇的混合溶剂中，于333 K下回流反应2小时。反应完成后，过滤收集生成的1-金刚烷基溴甲基酮（1）沉淀，并用乙醇进行重结晶纯化。随后，将纯化后的1-金刚烷基溴甲基酮（1）（0.51 g, 0.002 mol）与相应的羧酸（1.5 equiv）在碳酸钾（1.2 equiv）存在下，于DMF（8 mL）中室温搅拌反应约3小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监控。反应结束后，将反应混合物缓慢倒入冰冷却的水中，持续搅拌10分钟。过滤分离所得固体产物，依次用蒸馏水洗涤，干燥后采用丙酮重结晶进一步纯化[20]。所有1-金刚烷基溴甲酮衍生物均以高产率和高纯度获得。此外，通过从不同溶剂体系中培养，成功获得了适合单晶X射线衍射分析的单晶样品。化合物的化学结构通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）和核磁共振（NMR）光谱进行了确证。除化合物2m和2q外，其余所有化合物的晶体结构均通过单晶X射线衍射分析确定。
参考文献：
[1] Molecules, 2015, vol. 20, # 10, p. 18827 - 18846
[2] Patent: WO2016/131380, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 358; 359
[3] Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 51, # 2, p. 184 - 187
[4] Zh. Org. Khim., 2015, vol. 51, # 2, p. 196 - 199
[5] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2054 - 2057
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36/37/39-27 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29142900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
