1-金刚烷基溴甲酮

1-金刚烷基溴甲酮试剂级价格

1-金刚烷基溴甲酮

CAS号:5122-82-7
英文名:1-ADAMANTYL BROMOMETHYL KETONE
中文名:1-金刚烷基溴甲酮
CBNumber:CB7483000
分子式:C12H17BrO
分子量:257.17
MOL File:5122-82-7.mol

1-金刚烷基溴甲酮化学性质

熔点 :76-79 °C (lit.)
沸点 :320.3±15.0 °C(Predicted)
密度 :1.439±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Storage temp. 2-8°C
形态 :solid
外观 :White to off-white Solid
CAS 数据库 :5122-82-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-37/39-36/37/39-27
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29142900

1-金刚烷基溴甲酮性质、用途与生产工艺

生产方法

1660-04-4

5122-82-7

以1-金刚烷甲基酮为原料合成1-金刚烷基溴甲酮的一般步骤如下：将1-金刚烷甲基酮（1.0 equiv）与N-溴琥珀酰亚胺（NBS, 1.1 equiv）在石油醚和甲醇的混合溶剂中，于333 K下回流反应2小时。反应完成后，过滤收集生成的1-金刚烷基溴甲基酮（1）沉淀，并用乙醇进行重结晶纯化。随后，将纯化后的1-金刚烷基溴甲基酮（1）（0.51 g, 0.002 mol）与相应的羧酸（1.5 equiv）在碳酸钾（1.2 equiv）存在下，于DMF（8 mL）中室温搅拌反应约3小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监控。反应结束后，将反应混合物缓慢倒入冰冷却的水中，持续搅拌10分钟。过滤分离所得固体产物，依次用蒸馏水洗涤，干燥后采用丙酮重结晶进一步纯化[20]。所有1-金刚烷基溴甲酮衍生物均以高产率和高纯度获得。此外，通过从不同溶剂体系中培养，成功获得了适合单晶X射线衍射分析的单晶样品。化合物的化学结构通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）和核磁共振（NMR）光谱进行了确证。除化合物2m和2q外，其余所有化合物的晶体结构均通过单晶X射线衍射分析确定。
参考文献：
[1] Molecules, 2015, vol. 20, # 10, p. 18827 - 18846
[2] Patent: WO2016/131380, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 358; 359
[3] Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 51, # 2, p. 184 - 187
[4] Zh. Org. Khim., 2015, vol. 51, # 2, p. 196 - 199
[5] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2054 - 2057