N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸

英文名称:Z-Aib-OH
CAS号:15030-72-5
分子式:C12H15NO4
分子量:237.25
EINECS号:806-320-4
Mol文件:15030-72-5.mol
N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 结构式

N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 性质

熔点 65-69 °C(lit.)
沸点 379.78°C (rough estimate)
密度 1.215
折射率 1.5200 (estimate)
储存条件 Sealed in dry,2-8°C
溶解度 溶于甲醇
形态 粉末
酸度系数(pKa) 4.09±0.10(Predicted)
颜色 白色
BRN 2218009
主要应用 肽合成
InChI InChI=1S/C12H15NO4/c1-12(2,10(14)15)13-11(16)17-8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3,(H,13,16)(H,14,15)
InChIKey QKVCSJBBYNYZNM-UHFFFAOYSA-N
SMILES C(O)(=O)[C@](C)(C)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O

N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 用途与合成方法

N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 是一种丙氨酸衍生物。
生产方法 
2-氨基异丁酸

62-57-7

氯甲酸苄酯

501-53-1

N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸

15030-72-5

以2-氨基异丁酸和氯甲酸苄酯为原料合成Cbz-2-氨基异丁酸的一般步骤如下:向含有2-氨基异丁酸(50g,0.49mmol)和碳酸钠(Na2CO3,156g,1.47mol)的水溶液(1L)中,于0℃下在15分钟内缓慢加入氯甲酸苄酯(CbzCl,91g,0.54mmol)的二恶烷溶液(500mL)。将反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后,用乙醚(Et2O,2×500mL)萃取,分离并保留水层。将水层用浓盐酸(cHCl)酸化至pH=1,然后用乙酸乙酯(EtOAc,2×500mL)萃取。合并有机层,用饱和盐水洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,减压浓缩,得到白色固体Cbz-2-氨基异丁酸(111g,收率97%),该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 2, p. 533 - 548

[2] Patent: WO2013/114250, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 163

[3] Helvetica Chimica Acta, 2011, vol. 94, # 6, p. 993 - 1011

[4] Tetrahedron, 1982, vol. 38, # 14, p. 2165 - 2182

[5] Helvetica Chimica Acta, 1988, vol. 71, p. 140 - 154

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明24/25-26
WGK Germany3
海关编码29242990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-W012137 N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 15030-72-5 25 g 120
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中文名称:CBZ-2-氨基异丁酸
英文名称:CBZ-AIB-OH
CAS:15030-72-5
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG;1KG;100g
备注:医药
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CAS:15030-72-5
纯度:98% HPLC
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英文名称:2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropionic acid
CAS:15030-72-5
纯度:99% HPLC
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英文名称:Z-AIB-OH
CAS:15030-72-5
纯度:99% HPLC
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CAS:15030-72-5
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