D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
中文名称:D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称:D-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
CAS号:103733-65-9
分子式:C10H11NO2
分子量:177.2
EINECS号:266-580-4
Mol文件:103733-65-9.mol
D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 性质
| 熔点 | 320-323 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 372.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.225±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 酸水溶液（微溶），碱水溶液（微溶，超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 2.21±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H11NO2/c12-10(13)9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-11-9/h1-4,9,11H,5-6H2,(H,12,13)/t9-/m1/s1 |
| InChIKey | BWKMGYQJPOAASG-SECBINFHSA-N |
| SMILES | C1C2=C(C=CC=C2)C[C@H](C(O)=O)N1 |
| CAS 数据库 | 103733-65-9(CAS DataBase Reference) |
D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 用途与合成方法
D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸可用于某些生物碱及抑制剂的制备中。
(R)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid是Phe类似物。生产方法
50-00-0
673-06-3
103733-65-9
以甲醛和D-苯丙氨酸为原料合成(R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的一般步骤： 1. 制备(3R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸：将D-苯丙氨酸（50g，0.3mol）、浓盐酸（386mL）和37% wt福尔马林（113.7mL）混合，在95℃下剧烈搅拌反应4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并继续搅拌2小时。过滤反应混合物，用冷水洗涤沉淀，得到白色固体状的(3R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（25g，产率42%）。 2. 酯化反应：向上述产物中加入苄醇（64g）和对甲苯磺酸（26.9g），在Dean-Stark装置中，以苯（400mL）为溶剂进行回流反应。反应完成后，真空除去溶剂，粗产物用乙醚研磨得到固体，随后用水和甲醇重结晶，最终得到白色固体状的(R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（28g，产率35%）。
参考文献：
[1] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 9, p. 1381 - 1383
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 11, p. 2092 - 2097
[3] Patent: WO2004/72086, 2004, A2. Location in patent: Page 182
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 15, p. 5727 - 5737
D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-13987 | D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 | 103733-65-9 | 100mg | 350 |
| 2026-07-06 | H29112 | (R)-(+)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 | 103733-65-9 | 1g | 2119 |
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纯度：98%
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英文名称：(R)-(+)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-Carboxylic Acid
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CAS：103733-65-9
纯度：98%+
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