5-溴-2,2'-联吡啶

英文名称:5-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE
CAS号:15862-19-8
分子式:C10H7BrN2
分子量:235.08
EINECS号:
Mol文件:15862-19-8.mol
5-溴-2,2'-联吡啶 结构式

5-溴-2,2'-联吡啶 性质

熔点 73 °C
沸点 322.4±27.0 °C(Predicted)
密度 1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
形态 结晶固体
酸度系数(pKa) 3.55±0.22(Predicted)
颜色 白色至淡棕色
InChI InChI=1S/C10H7BrN2/c11-8-4-5-10(13-7-8)9-3-1-2-6-12-9/h1-7H
InChIKey AWJPULCSDFBFDR-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C2=NC=CC=C2)=NC=C(Br)C=C1

5-溴-2,2'-联吡啶 用途与合成方法

生产方法 
2,5-二溴吡啶

624-28-2

三甲基(2-吡啶基)锡

13737-05-8

5-溴-2,2'-联吡啶

15862-19-8

以2,5-二溴吡啶和2-(三甲基锡基)吡啶为原料合成5-溴-2,2'-联吡啶的一般步骤如下:将1.91 g (7.89 mmol, 1.0当量) 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶和2.08 g (8.77 mmol, 1.1当量) 2,5-二溴吡啶溶解于16 mL新蒸馏的二甲苯中。将溶液脱气后,加入0.061 g (0.053 mmol, 0.06当量) Pd(PPh3)4,并在回流条件下搅拌15小时。反应完成后,加入40 mL 2N NaOH溶液,随后用40 mL甲苯萃取三次。合并有机相,用盐水洗涤,经无水MgSO4干燥,减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱法(SiO2, 3.3 × 10 cm, 戊烷/EtOAc = 20:1)纯化,得到2.57 g (产率63%) 5-溴-2,2'-联吡啶,为无色固体。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 2, p. 443 - 449

[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 7, p. 1056 - 1060

[3] Inorganica Chimica Acta, 2013, vol. 395, p. 145 - 150

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1670 - 1673

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海关编码2933399990

5-溴-2,2'-联吡啶 价格(试剂级)

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英文名称:5-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE
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