7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基-4-氨基喹唑啉
英文名称:7-Chloro-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine
CAS号:179552-73-9
分子式:C14H7Cl2FN4O2
分子量:353.14
EINECS号:810-185-7
Mol文件:179552-73-9.mol
7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基-4-氨基喹唑啉 性质
| 沸点 | 503.3±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.634 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 5.07±0.70(Predicted) |
7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基-4-氨基喹唑啉 用途与合成方法
生产方法
367-21-5
53449-15-3
53449-14-2
179552-73-9
1）将7-氯-6-硝基-3H-喹唑啉-4-酮的混合物（约3:1比例，52.0g；制备方法参见Leonard等人，J. Org. Chem. 1975, 40, 356-363）与DMF（0.7mL）一同加入亚硫酰氯（200mL）中，加热回流4小时。反应完成后，将混合物浓缩至干，加入甲苯（150mL）后再次浓缩。重复此浓缩步骤两次，随后向残余物中加入二氯甲烷（280mL），室温下搅拌。 2）向上述悬浮液中缓慢滴加3-氯-4-氟苯胺（36.9g，253.6mmol）的异丙醇溶液（760mL），再加入二氯甲烷（300mL），于20℃下搅拌20分钟。 3）在冰浴冷却下，向混合物中加入己烷（600mL），继续在20℃搅拌。过滤收集沉淀，用己烷（200mL×2）洗涤，减压干燥。 4）将所得固体悬浮于甲醇（1L）与水（120mL）的混合溶剂中，冰浴冷却下缓慢加入三乙胺（30mL）。室温搅拌1小时后，过滤收集沉淀，用水（700mL×2）洗涤。 5）粗产物（65g）用乙腈（1.2L）在加热条件下悬浮洗涤，过滤后得到目标化合物7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基-4-氨基喹唑啉（54.6g，收率67%）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/116422, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 30
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