(2S,3R)-1-叔丁基 2-甲基 3-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯
英文名称:(2S,3R)-1-tert-Butyl-2-methyl-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
CAS号:130966-46-0
分子式:C11H19NO5
分子量:245.27
EINECS号:
Mol文件:130966-46-0.mol
(2S,3R)-1-叔丁基 2-甲基 3-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 性质
| 沸点 | 335.2±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.216±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.03±0.40(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
(2S,3R)-1-叔丁基 2-甲基 3-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 用途与合成方法
生产方法
496841-07-7
130966-46-0
以(2S,3R)-N-叔丁氧羰基-3-苯甲酰氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯为原料合成N-Boc-(2S,3R)-3-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯的一般步骤如下:将(2S,3R)-N-叔丁氧羰基-3-苯甲酰氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯(2.3 g,6.58 mmol)溶解于甲醇(20 mL)中,冰浴冷却至0℃。缓慢滴加1 mol/L氢氧化钾水溶液(7.3 mL),保持反应温度在0℃,搅拌反应1小时。反应完成后,向反应混合物中加入5%硫酸氢钾水溶液调节pH至酸性,随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机层,用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤。滤液经减压浓缩后,所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化,得到目标产物N-Boc-(2S,3R)-3-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯(1.55 g,收率78%)。质谱(ESI+)显示分子离子峰m/z 246([M+H]+,相对丰度0.5%)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7596 - 7599
[2] Patent: EP2876105, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1151; 1152
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 13, p. 3015 - 3025
[4] Patent: US2005/197359, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17
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