(2S,3S)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯
英文名称:N-(tert-Butoxycarbonyl)-(3S)-hydroxy-L-proline methyl ester
CAS号:184046-78-4
分子式:C11H19NO5
分子量:245.27
EINECS号:
Mol文件:184046-78-4.mol
(2S,3S)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯 性质
| 沸点 | 335.2±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.216 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.03±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色粘稠液体 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-6-5-7(13)8(12)9(14)16-4/h7-8,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-/m0/s1 |
| InChIKey | SVSSZFBZFUSINI-YUMQZZPRSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@H](O)[C@H]1C(OC)=O |
(2S,3S)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯 用途与合成方法
生产方法
187039-57-2
74-88-4
184046-78-4
一般步骤:将含有N-Boc-(2S,3S)-3-羟基-2-羧基吡咯烷(37.16 g,71 mmol)的DMF(100 mL)溶液冷却至0℃。向该溶液中加入K2CO3(16 g,116 mmol),随后缓慢滴加碘甲烷(5.4 mL,87 mmol)。将反应混合物在1小时内逐渐升温至室温,观察到溶液变为黄色的非均相混合物。接着,将混合物在90℃下加热1小时,之后冷却至室温。反应完成后,用饱和盐水稀释反应液,用乙醚进行萃取。合并有机相,用无水Na2SO4干燥,过滤后减压浓缩,得到目标产物(2S,3S)-1-(叔丁氧基羰基)-3-羟基-吡咯烷-2-甲酸甲酯(14.8 g,收率87%),为黄色油状物。
参考文献:
[1] Patent: US2008/20986, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[2] Patent: WO2009/94287, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[3] Patent: WO2010/138496, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[4] Patent: WO2011/68926, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
[5] Patent: WO2010/33531, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 66
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