苯并二氢吡喃-6-甲醛
苯并二氢吡喃-6-甲醛 性质
| 沸点 | 160-163 °C(Press: 20 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.167±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 黄色至橙色粘性至蜡状 |
苯并二氢吡喃-6-甲醛 用途与合成方法
苯并二氢吡喃-6-甲醛别称6-醛基色满，可用作生物活性物质(例如维生素E)，及药物试剂(例如糖尿病治疗剂)的有用中间产物，或者是高聚物材料(例如工程树脂)的有用中间产物，以及还可作为有机物质(例如脂肪和脂油)和合成树脂的稳定剂。
493-08-3
68-12-2
55745-97-6
向3,4-二氢-1H-苯并吡喃（3g，22.4mmol，1.0当量）和N,N-二甲基甲酰胺（3.3g，45.2mmol，2当量）在1,2-二氯乙烷（20mL）中的混合溶液中，于50℃以下缓慢滴加三氯氧化磷（3.4g，45.2mmol，2当量），滴加时间控制在30分钟内。反应混合物随后在85℃下持续搅拌12小时。反应完成后，用冰水淬灭反应，并以乙酸乙酯（3×300mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯 = 8：1）纯化，得到黄色油状产物苯并二氢吡喃-6-甲醛（2.0g，12.3mmol，收率55.1%）。产物结构通过1H NMR（CDCl3, 400MHz）和电喷雾质谱（ESIMS）确认：1H NMR δ 2.01（q, J = 45.8Hz, 2H）, 2.82（t, J = 6.4Hz, 2H）, 4.24（t, J = 5.2Hz, 2H）, 6.85（d, J = 8.4Hz, 1H）, 7.52-7.64（m, 2H）, 9.79（s, 1H）; ESIMS m/z 163.1（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/243349, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1738; 1740
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 76,80
