苯并二氢吡喃-4-基胺
苯并二氢吡喃-4-基胺 性质
| 沸点 | 237.4±39.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.106±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 8.87±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 棕色 |
苯并二氢吡喃-4-基胺 用途与合成方法
491-37-2
53981-38-7
以2,3-二氢苯并吡喃-4-酮为原料合成苯并二氢吡喃-4-基胺的一般步骤:在室温下,将2,3-二氢苯并吡喃-4-酮(3g,20.1mmol)、异丙醇钛(IV)(12.0mL,40.2mmol)和2M氨的乙醇溶液(60.6mL,121.2mmol)混合并搅拌6小时。随后,将反应混合物冷却至0℃,并在10分钟内分批加入硼氢化钠(1.14g,30.2mmol)。将所得混合物在室温下继续搅拌3小时。反应完成后,通过将混合物倒入2M氢氧化铵溶液(60mL)中淬灭反应,滤出形成的沉淀,并用乙酸乙酯(15mL×3)洗涤。分离有机层,剩余的水层用乙酸乙酯(15mL×2)进一步萃取。合并有机萃取液,用1M HCl(25mL)洗涤。酸性水层用乙酸乙酯(50mL)洗涤后,用2M氢氧化钠水溶液调节至pH 10-12,并用乙酸乙酯(40mL×3)萃取。合并有机萃取液,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,真空浓缩,得到苯并二氢吡喃-4-基胺,为油状物(2.61g,收率87%)。产物经1H NMR(400MHz,CDCl3)表征:δ7.31(d,1H),7.23(m,1H),6.94(m,1H),6.82(d,1H),4.38(m,2H),4.12(m,1H),2.19(m,2H),1.82(m,2H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2006/81332, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Science, 2017, vol. 358, # 6361, p. 326 - 332
[3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1063 - 1067
[4] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 15, p. 5265 - 5270
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 5, p. 1338 - 1341
苯并二氢吡喃-4-基胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW025398138704 | 苯并二氢吡喃-4-基胺 | 53981-38-7 | 5G | 838 |
| 2026-06-05 | XW025398138703 | 苯并二氢吡喃-4-基胺 | 53981-38-7 | 1G | 179 |