2-溴苯并噻吩
中文名称:2-溴苯并噻吩
英文名称:2-BROMOBENZO[B]THIOPHENE
CAS号:5394-13-8
分子式:C8H5BrS
分子量:213.1
EINECS号:
Mol文件:5394-13-8.mol
2-溴苯并噻吩 性质
| 熔点 | 44.5-45℃ |
|---|---|
| 沸点 | 284.7±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.649±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >110℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C8H5BrS/c9-8-5-6-3-1-2-4-7(6)10-8/h1-5H |
| InChIKey | WIFMYMXKTAVDSQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)SC2=CC=CC=C2C=1 |
2-溴苯并噻吩 用途与合成方法
2-溴苯并噻吩常温常压下为白色至类白色固体，具有优异的荧光发光性质，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。 2-溴苯并噻吩可以在金属钯催化的作用下和有机金属试剂例如格式试剂，有机硼酸酯以及有机锌试剂发生交叉偶联反应。
生产方法
95-15-8
5394-13-8
在-70℃及氮气保护下，向苯并[b]噻吩（2.0g，15mmol）的四氢呋喃（20mL）溶液中缓慢滴加正丁基锂（2.5M的己烷溶液，12mL，30mmol）。反应混合物在该温度下持续搅拌30分钟。随后，加入N-溴代琥珀酰亚胺（5.3g，30mmol），并将反应体系在1小时内从-70℃缓慢升温至室温。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（20mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（3×30mL）进行萃取。合并有机相，真空浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法纯化[洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=100:1]，得到2-溴苯并噻吩（0.50g，收率16%）为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/56418, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 68-69
[2] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 9, p. 2542 - 2547,6
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 3034 - 3038
[4] Patent: WO2017/69980, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00274; 00275
[5] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 664
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-36-22 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 |
2-溴苯并噻吩 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-05-22 | XW53941381 | 2-溴苯并噻吩 | 5394-13-8 | 250MG | 41 |
| 2017-11-01 | CC12210CB | 2-溴苯并噻吩 | 5394-13-8 | 250MG | 877 |
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中文名称：2-溴苯并噻吩
英文名称：2-Bromobenzo[b]thiophene
CAS：5394-13-8
纯度：98%白色固体
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备注：g
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英文名称：2-Bromobenzo[b]thiophene
CAS：5394-13-8
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中文名称：2-溴苯并噻吩
英文名称：2-Bromobenzothiophene
CAS：5394-13-8
纯度：99%
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