2-溴苯并噻吩参与的Suzuki偶联反应

2-溴苯并噻吩，英文名为2-Bromobenzothiophene，常温常压下为白色至类白色固体，具有优异的荧光发光性质，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。2-溴苯并噻吩是一种卤代的苯并噻吩类化合物，它的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子，借助溴原子的偶联反应可用于苯并噻吩类功能有机分子的结构修饰与合成。

化学性质

2-溴苯并噻吩在化学合成领域中的应用主要集中于其噻吩环上的溴原子，噻吩环上的溴原子可在碘单质的引发作用下和金属镁试剂反应生成相应的格氏试剂，这种格式试剂可以与醛酮类物质发生亲核加成反应从而用于有机合成中生成新的碳-碳键和构建复杂分子骨架。2-溴苯并噻吩也可以在金属钯催化的作用下和有机金属试剂例如格式试剂，有机硼酸酯以及有机锌试剂发生交叉偶联反应。

Suzuki偶联反应

图1 2-溴苯并噻吩参与的Suzuki偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴苯并噻吩(1 mmol, 1当量)、2-羟基苯基硼酸衍生物(1.5 mmol, 1.5当量)、K2CO3 (2 mmol, 2当量)和钯催化剂Pd (PPh3)4 (0.05 mmol, 5 mol %)依次加入到25 mL Schlenk管中。将反应混合物用氩气进行保护，然后在氩气流中加入1,4 -二氧六环/H2O (4ml, v:v = 3:1)并密封管。反应混合物用氮气泡管15分钟以除去氧气并将所得的反应混合物加热到110°C并在该温度下搅拌反应大约12小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后让反应冷却到室温，然后往上述反应混合物中加入盐酸(2ml)使溶液酸化，所得的反应混合物用二氯甲烷进行萃取，分离有机层并用无水Na2SO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Ai, Liankun; et al RSC Advances,2021,11,36305-36309.