(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸
英文名称:(R)-(-)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
CAS号:53558-93-3
分子式:C5H6O4
分子量:130.1
EINECS号:
Mol文件:53558-93-3.mol
(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 性质
| 熔点 | 71-73 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 165-167 °C/0.3 mmHg (lit.) |
| 比旋光度 | -14°(D/20℃) (c=5, メタノール) |
| 密度 | 1.3985 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.11±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 14°, c = 5 in methanol |
| BRN | 1424499 |
| InChI | InChI=1S/C5H6O4/c6-4-2-1-3(9-4)5(7)8/h3H,1-2H2,(H,7,8)/t3-/m1/s1 |
| InChIKey | QVADRSWDTZDDGR-GSVOUGTGSA-N |
| SMILES | O1C(=O)CC[C@@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 53558-93-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Furancarboxylic acid, tetrahydro-5-oxo-, (2R)- (53558-93-3) |
(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 用途与合成方法
生产方法
6893-26-1
53558-93-3
实施例1：(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（2）的合成 1. 在0℃下，向D-谷氨酸（1, 25 g, 170 mmol）的水（67 mL）和浓盐酸（35 mL）混合溶液中，缓慢加入NaNO2（17.5 g, 253.6 mmol）的水（37.5 mL）溶液，加料时间为4小时。 2. 加料完成后，将反应混合物在室温下搅拌过夜，得到澄清溶液。 3. 通过真空蒸发移除溶剂，残余物用乙酸乙酯（EtOAc, 80 mL）处理并过滤。 4. 滤液用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后浓缩。 5. 将浓缩后的残余物从乙酸乙酯/苯/己烷混合溶剂中结晶，得到(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（2），为白色结晶固体（12.63 g, 产率57%）。 产物表征： - 熔点：71-73°C - 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 4.20 (m, 1H, CHO), 1.8-2.3 (m, 4H, CH2CH2)。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 37, p. 8687 - 8695
[2] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 6, p. 1391 - 1396
[3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 16, p. 4336 - 4339
[4] Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 15 - 21
[5] Patent: US2004/67877, 2004, A1
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29321900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | O0281 | (R)-(-)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 | 53558-93-3 | 1G | 120 |
| 2026-06-06 | O0281 | (R)-(-)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 | 53558-93-3 | 5G | 550 |
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中文名称：(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸
英文名称：(R)-(-)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
CAS：53558-93-3
纯度：95% HPLC
包装信息：5KG;1KG;100G;50G;25G;10G
备注：ton级|
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中文名称：(R)-(-)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸
英文名称：(R)-5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
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纯度：98%
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中文名称：(2R)-四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸
英文名称：(2R)-Tetrahydro-5-Oxo-2-Furan Carboxylic Acid
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英文名称：(R)-(-)-5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acid
CAS：53558-93-3
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