3-氨基-5-苯基吡啶
3-氨基-5-苯基吡啶 性质
| 沸点 | 389.4±30.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.133±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 5.78±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
3-氨基-5-苯基吡啶 用途与合成方法
13535-01-8
98-80-6
31676-54-7
步骤A:5-苯基吡啶-3-胺的合成 将5-溴吡啶-3-胺(248 mg,1.43 mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4,50.4 mg,0.04 mmol)、甲苯(3 mL)、碳酸钠(2 M,3 mL,6 mmol,溶解于乙醇中)和苯基硼酸(195 mg,1.60 mmol)混合,在90℃的油浴中加热4小时。反应完成后,冷却至室温并静置16小时。将反应混合物转移至分液漏斗中,用乙酸乙酯和水进行分配萃取。水相再用乙酸乙酯洗涤,合并有机相后用盐水洗涤,硫酸镁干燥,过滤并真空浓缩。残余物通过柱色谱法(80%乙酸乙酯/己烷)纯化,得到5-苯基吡啶-3-胺(31.9 mg,0.19 mmol,产率13%)为白色固体。 1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ ppm:8.17-8.42(m,1H),8.02-8.20(m,1H),7.32-7.62(m,4H),7.25(s,1H),7.06-7.20(m,1H)。 MS(LC/MS)保留时间(R.T.)= 0.91 min;[M + H]+ = 171.09。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 695 - 709
[2] Patent: US2009/270405, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 84
[3] Patent: WO2011/53292, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 136
[4] Patent: JP5714745, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0271; 0272
[5] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 24, p. 15420 - 15432