2-苯基-3-氨基吡啶
2-苯基-3-氨基吡啶 性质
| 熔点 | 62-64 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4)) |
|---|---|
| 沸点 | 119-121 °C(Press: 0.35 Torr) |
| 密度 | 1.133±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 5.37±0.10(Predicted) |
2-苯基-3-氨基吡啶 用途与合成方法
6298-19-7
98-80-6
101601-80-3
以3-氨基-2-氯吡啶和苯硼酸为原料合成2-苯基-3-氨基吡啶的一般步骤：在室温下，将乙酸钯（224.5 mg，1.00 mmol）和三苯基膦（1.05 g，4.00 mmol）溶于甲苯（1000 mL）中，搅拌15分钟。随后，向反应体系中加入苯硼酸（114 g，935 mmol）、2-氯-3-氨基吡啶（100 g，778 mmol）、苯甲醛（83.4 g，786 mmol）及额外的甲苯（500 mL）。接着，加入由碳酸钠（200 g，1.89 mol）溶于水（1500 mL）所制备的溶液。将反应混合物加热至回流状态，维持18小时后冷却至室温。反应完成后，分离有机层和水层。有机层用水（500 mL）洗涤，随后加入2.5 M盐酸水溶液（630 mL）进行酸化。分离出水层，并用甲苯（300 mL）洗涤。使用50%氢氧化钠水溶液调节水层的pH至12-13，之后用甲基叔丁基醚（500 mL）进行萃取。合并有机层，浓缩后，通过二异丙醚结晶得到目标产物2-苯基-3-氨基吡啶（128 g，收率97%）。熔点测定为67-68℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 3.88（宽峰，2H），7.02-7.11（多重峰，2H），7.28-7.53（多重峰，3H），7.67-7.71（多重峰，2H），8.13-8.16（多重峰，1H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 122.57，122.96，128.14，128.38，128.72，138.54，139.86，139.93，144.93。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 24, p. 9412 - 9415
[2] Patent: US6316632, 2001, B1
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 31, p. 6248 - 6259,12
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 31, p. 6248 - 6259
[5] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3573 - 3577
