环虫酰肼

2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3，5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼可用作医药合成中间体。

2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3，5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼可由5-甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸为反应原料，与亚硫酰氯反应制备中间体N-5-甲基苯并二氢吡喃-6-羰基-N′-叔丁基肼，进一步与3，5-二甲基苯甲酰氯反应制备而得。

环虫酰肼是一种蜕皮激素激动剂，能阻止昆虫蜕皮激素蛋白的结合位点，使其不能蜕皮而死亡。由于抑制蜕皮作用，施药后，导致幼虫立即停止进食。当害虫摄入本品后，几小时内即对幼虫具有抑食作用，继而引起早熟性的致命蜕变。这些作用与二苯肼类杀虫剂的作用相仿。尝试了用荧光素酶作为“转述基因”(reporter gene)，以调节与蜕皮相关的元素，此法被开发用于对激素活性评价。在此活体试验体系中，发现本品与蜕皮激素、20-羟基蜕皮激素和百日青甾酮有着相仿的转化活性作用。可以认为由该幼虫所显示的症状及此种转化活性作用，本品可能作为一种蜕皮激素激励剂及诱发调节蜕皮基因的转录，从而破坏激素平衡而致效。作用特性及对作物保护的优越性：环虫酰肼是一种新颖的无甾类蜕皮激素激励剂，其可破坏害虫的蜕皮过程，并使害虫引起早熟性致命蜕皮。较之传统的昆虫生长调节剂，这种新颖的昆虫生长调节剂可迅速抑制幼虫取食，从而减少农作物的损失。 大鼠急性经口 LD₅₀>5000mg/kg，小鼠为>5000mg/kg，小鼠急性经皮 LD₅₀>2000mg/kg，兔>2000mg/kg，小鼠急性吸入 LD₅₀>4.68mg/L (4h)。对兔皮肤无刺激性，对兔眼睛有轻微刺激作用，无致敏性。通过对大小鼠试验，未发现致癌作用，对小鼠繁殖无影响，兔和小鼠致畸试验阴性。虹鳟鱼 LC₅₀>18.9mg/L,鲤鱼>47.25mg/L，虾>189mg/L (均96）。蚯蚓 LD₅₀>1000mg/kg。日本鹌鹑急性经口 LD₅₀>5000mg/kg。蜜蜂触杀 LD₅₀>100μg/只，胃毒LD₅₀>133μg/只（均48h)。藻类NOEC>1000mg/kg (72h)。 纯品为白色结晶，熔点186.4℃，蒸气压4×10^-9Pa(25℃)，在水中溶解度为1.12mg/L (20℃)。 双酰肼类昆虫生长调节剂，对鳞翅目幼虫有优异的杀虫活性。昆虫摄取后几小时内抑制昆虫进食，同时引起提前蜕皮导致死亡。药剂通过调节幼体荷尔蒙和蜕皮激素活动干扰昆虫的蜕皮过程。可用于蔬菜、大田作物、果树、观赏植物，推荐用量为50～100mg/km²。 以间甲基苯酚为起始原料，通过如下一系列反应制得环虫 酰肼。