N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 性质
| 沸点 | 237.2±23.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.035±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 11.35±0.46(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 无色至淡黄色凝胶至低熔点 |
| 稳定性 | 吸湿性、温度敏感 |
| InChI | InChI=1S/C7H13NO3/c1-7(2,3)11-6(10)8-4-5-9/h5H,4H2,1-3H3,(H,8,10) |
| InChIKey | ACNRTYKOPZDRCO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NCC=O |
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 用途与合成方法
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛用于碳水化合物的合成以及与组织蛋白酶K抑制剂有关的研究。
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛在常温常压下为浅黄色固体状，具有较强的吸湿性并且容易被氧化剂氧化。其不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及二甲基亚砜等。
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛结构中一个高反应活性的醛基和酰胺结构，可参与多种有机合成转化反应，例如结构中的醛基单元可与胺类化合物发生缩合反应，得到相应的亚胺类化合物。
121505-93-9
89711-08-0
以N-BOC-甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺为原料合成N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛的一般步骤如下：在氩气保护下，将Boc-Gly-N-甲氧基-N-甲基酰胺（19）（4.37 g，20 mmol）溶解于150 mL无水THF中，于冰水浴中搅拌30分钟。通过套管在氩气保护下，向上述搅拌良好的溶液中缓慢加入LAH的乙醚溶液（1 M，30 mL，30 mmol）。反应液继续搅拌30分钟。随后，将硫酸氢钾水溶液（4.77 g，35 mmol溶于60 mL水）缓慢加入反应液中，搅拌10分钟。减压蒸发去除有机溶剂。向剩余的水相中加入60 mL水，然后用二氯甲烷（DCM，100 mL×4）进行萃取。合并DCM萃取液，依次用1 M盐酸溶液（100 mL×4）、饱和碳酸氢钠溶液（100 mL×2）和饱和氯化钠溶液（100 mL）洗涤，用4 g无水硫酸镁干燥过夜，过滤。减压浓缩滤液，得到淡黄色油状物20（2.83 g），无需进一步纯化即可用于下一步反应。产率：89%。薄层色谱（TLC）Rf = 0.44（展开剂：己烷-乙酸乙酯=1:1）。1H-NMR（90 MHz，CDCl3）δppm：9.60（s，1H），5.26（s，br，1H），4.04（d，2H，J = 5.1 Hz），1.46（s，9H）。
参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 1393 - 1397
[2] Patent: US2006/161007, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 8-9; Sheet 1
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 1, p. 65 - 77
[4] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 23, p. 4903 - 4923
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 9, p. 921 - 928
