N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛的化学性质

N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛，英文名为N-Boc-2-aminoacetaldehyde，常温常压下为浅黄色固体，具有较强的吸湿性并且容易被氧化剂氧化。N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及二甲基亚砜等，其可作为有机合成与医药化学中间体用于药物分子和生物活性分子的制备，例如它可用于组织蛋白酶K抑制剂的合成过程中。

化学性质

N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛结构中一个高反应活性的醛基和酰胺结构，可参与多种有机合成转化反应，例如结构中的醛基单元可与胺类化合物发生缩合反应，得到相应的亚胺类化合物。有相关文献报道，该物质可用于丝氨酸蛋白酶抑制剂的制备。需要说明的是，在有机化学中，醛类化合物是一类容易被氧化的有机化合物，醛基容易在氧化剂例如氧气被氧化成相应的羧基，因此，在保存N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛时应该尽量避免接触氧化剂。

图1 N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将烷基胺（15.1克，52.8毫摩尔）、N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛（12.6克，79.3毫摩尔）和三醋酸硼氢化钠（25.2克，95.1毫摩尔）溶解于干燥的二氯甲烷（250毫升）中，然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应4小时。反应结束后，往所得的反应混合物中加入饱和的NaHCO3 水溶液（300毫升），并用二氯甲烷(250 mL x 2)萃取反应混合物。分离出有机层并用盐水洗涤有机层，有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法（正己烷/乙酸乙酯=2:3）进行分离提纯，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Matsufuji, Tetsuyoshi ; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(1), 89-104.