2-甲酰基苯硼酸
中文名称:2-甲酰基苯硼酸
英文名称:2-Formylbenzeneboronic acid
CAS号:40138-16-7
分子式:C7H7BO3
分子量:149.94
EINECS号:628-526-1
Mol文件:40138-16-7.mol
2-甲酰基苯硼酸 性质
| 熔点 | 115-120 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 355.7±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 酸度系数(pKa) | 8.18±0.53(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末或针状和块状 |
| 颜色 | 浅黄色至浅橙粉色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 3030776 |
| InChI | 1S/C7H7BO3/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-5,10-11H |
| InChIKey | DGUWACLYDSWXRZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OB(O)c1ccccc1C=O |
| CAS 数据库 | 40138-16-7(CAS DataBase Reference) |
2-甲酰基苯硼酸 用途与合成方法
2-甲酰基苯硼酸是一种醛基苯硼酸。近年来,采用Suzuki偶联反应进行药物关键中间体的合成反应越来越普遍。例如在上市新药强效蛋白酶抑制剂阿扎那韦合成中，就用到对醛基苯硼酸。
生产方法
1229227-01-3
68-12-2
40138-16-7
在氮气保护下，将邻-溴苯硼酸三聚体（cas:1229227-01-3）加入无水四氢呋喃（600 mL）中。将混合物转移至2 L三颈烧瓶内，并加入N,N-二甲基甲酰胺（87.7 g，1.2 mol）。随后，将反应体系冷却至-70°C至-80°C，缓慢滴加2.5 M正丁基锂己烷溶液（520 mL，1.3 mol），控制滴加速度以保持反应温度不超过-70°C。在此温度下持续搅拌1-3小时，然后让反应混合物自然升温至室温，继续搅拌3-5小时。通过TLC监测反应进程，确认反应完成后，将体系冷却至0°C，加入15%盐酸水溶液以淬灭反应，调节pH至1-2。室温下继续搅拌3-5小时以确保三聚体完全水解。随后，对反应液进行蒸馏以去除有机溶剂，过滤得到固体产物。最后，通过甲苯重结晶纯化，得到93.0 g浅灰色固体2-甲酰基苯硼酸，HPLC纯度为99.0%，收率为62%。
参考文献：
[1] Patent: CN105037408, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0028; 0031; 0032
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2-甲酰基苯硼酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B1873 | 2-甲酰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) | 40138-16-7 | 1G | 90 |
| 2026-09-15 | B1873 | 2-甲酰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) | 40138-16-7 | 5G | 160 |
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中文名称：2-甲酰基苯硼酸
英文名称：2-Formylbenzeneboronic acid
CAS：40138-16-7
纯度：99.0%
包装信息：20kg;25kg
备注：现货，实力生产工厂。
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中文名称：2-醛基苯硼酸
英文名称：2-Formylphenylboronic acid
CAS：40138-16-7
纯度：>=95%
包装信息：414元/25g;717元/50g
备注：10567
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中文名称：2-甲酰基苯硼酸
英文名称：2-Formylphenylboronic acid, 98%
CAS：40138-16-7
纯度：98%
包装信息：1G;25G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：2-甲酰基苯硼酸
英文名称：2-ForMylphenylboronic acid
CAS：40138-16-7
纯度：98%
包装信息：1g;5g
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中文名称：2-甲醛基苯硼酸, 97%
英文名称：2-ForMylbenzeneboronic acid, 97%
CAS：40138-16-7
包装信息：1g
备注：B25434
