咪唑-2-甲酸乙酯

英文名称:ETHYL IMIDAZOLE-2-CARBOXYLATE
CAS号:33543-78-1
分子式:C6H8N2O2
分子量:140.14
EINECS号:681-997-5
Mol文件:33543-78-1.mol
咪唑-2-甲酸乙酯 结构式

咪唑-2-甲酸乙酯 性质

熔点 176-178°C
沸点 48-51°C 0,3mm
密度 1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 48-51°C/0.3mm
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 11.38±0.10(Predicted)
颜色 灰白色至浅米色
BRN 115685
InChI InChI=1S/C6H8N2O2/c1-2-10-6(9)5-7-3-4-8-5/h3-4H,2H2,1H3,(H,7,8)
InChIKey UHYNYIGCGVDBTC-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C(OCC)=O)NC=CN=1
CAS 数据库 33543-78-1(CAS DataBase Reference)

咪唑-2-甲酸乙酯 用途与合成方法

咪唑-2-甲酸乙酯可作为有机合成中间体和医药中间体,用于实验室研发过程和医药化工的合成。
生产方法 
乙醇

64-17-5

2-(三氯甲基)-1H-咪唑

163769-73-1

咪唑-2-甲酸乙酯

33543-78-1

将上述残余物溶解于乙醇(300 mL)中。在搅拌下,缓慢滴加浓硫酸(98%,30 mL,522 mmol,2.76当量),同时控制反应温度不超过25℃。将反应混合物加热回流搅拌7小时,随后在室温下继续搅拌过夜。反应完成后,通过减压蒸馏除去乙醇。将得到的悬浮液用冰水(200 mL)稀释,并用浓氨水调节pH至5-6,过程中保持温度低于5℃。过滤收集固体产物,用水(10 mL×3)洗涤,真空干燥,得到第一批粗产物(10 g)。滤液用乙酸乙酯(200 mL×2)萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤。滤液经减压浓缩后,与第一批粗产物合并,最后在异丙醚中重结晶,得到1H-咪唑-2-羧酸乙酯(18 g,产率64.3%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2013/12915, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00945

[2] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 4, p. 1090 - 1092

[3] Patent: WO2011/146882, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 108-109

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37
Hazard NoteIrritant
海关编码29332900

MSDS信息

语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

咪唑-2-甲酸乙酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 HY-20460 咪唑-2-甲酸乙酯 33543-78-1 5 g 120
2025-12-22 HY-20460 咪唑-2-甲酸乙酯 33543-78-1 10 mM * 1 mLin DMSO 132

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CAS:33543-78-1
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CAS:33543-78-1
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