2,6-二甲基苯胺盐酸盐

2198-53-0

925-90-6

21436-98-6

以2,6-二甲基乙酰苯胺和乙基溴化镁为原料合成2,6-二甲基苯胺盐酸盐的一般步骤如下：将三氟甲磺酸酐（Tf2O，185μL，1.1mmol）缓慢滴加到冷却至0℃的2,6-二甲基乙酰苯胺（1.0mmol）和2-氟吡啶（103μL，1.2mmol）的二氯甲烷（4mL）溶液中。反应混合物在0℃下搅拌30分钟后，转移至-78℃的环境中，并加入新制备的有机铈试剂/络合物（3.0mmol）的四氢呋喃（THF，15mL）溶液，继续搅拌2小时。反应完成后，加入3mol/L的盐酸水溶液（5mL）淬灭反应，并将混合物逐渐升温至室温，继续搅拌2小时。随后，向混合物中加入25%的氢氧化铵溶液（5mL）。分离有机层，水相用乙醚（3×10mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水（3×3mL）洗涤，减压浓缩至原体积的约1/3。残留的有机相用3mol/L的盐酸水溶液（3×5mL）萃取。分离的有机相用饱和食盐水（5mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩，残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到目标酮产物。合并所有水相，用乙醚（5mL）洗涤后，用25%的氢氧化铵溶液（5mL）碱化，再用乙醚（5×20mL）反萃取。合并醚层，用饱和食盐水（5mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后用3mol/L的盐酸乙酸乙酯溶液（5mL）酸化，最后减压浓缩，得到2,6-二甲基苯胺盐酸盐。

参考文献：

[1] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 9, p. 1055 - 1058