4-羟基甲基环己烷-1-羧酸甲酯

英文名称:Methyl trans-4-hydroxymethylcyclohexanecarboxylate
CAS号:13380-85-3
分子式:C9H16O3
分子量:172.22
EINECS号:
Mol文件:13380-85-3.mol
4-羟基甲基环己烷-1-羧酸甲酯 结构式

4-羟基甲基环己烷-1-羧酸甲酯 性质

沸点 250.7±13.0 °C(Predicted)
密度 1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 氯仿(微溶)、DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理)
酸度系数(pKa) 15.05±0.10(Predicted)
形态 油状
颜色 无色

4-羟基甲基环己烷-1-羧酸甲酯 用途与合成方法

生产方法 
4-(甲氧基羰基)环己基-1-羧酸

32529-79-6

4-羟基甲基环己烷-1-羧酸甲酯

13380-85-3

步骤2. 制备4-(羟甲基)环己烷羧酸甲酯(i-12c)。 在冰浴冷却下,向4-(甲氧基羰基)环己烷羧酸(i-12b)(1.5 g, 8.1 mmol)的15 mL THF溶液中缓慢滴加硼烷的二甲基硫醚(10 M, 1.6 mL, 16.0 mmol),保持反应温度在15°C。反应混合物在15°C下搅拌3小时。随后,将反应液缓慢倒入冰浴冷却的甲醇(500 mL)中,继续在15°C下搅拌30分钟,之后进行真空浓缩。将浓缩后的残余物用水(300 mL)和乙酸乙酯(300 mL)分配。水层用乙酸乙酯(300 mL×2)萃取,合并的有机层用饱和盐水(100 mL×2)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后真空浓缩,得到标题化合物(1.3 g, 产率90%),为黄色油状物。LCMS(ESI): m/z 计算值C9H17O3 [M+H]+: 173, 实测值: 173。

参考文献:

[1] Patent: US2012/165347, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43

[2] Patent: CN105566324, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0379; 0380; 0381; 0382

[3] Patent: WO2014/28597, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 54

[4] Patent: US2015/191434, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0295

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 6, p. 1564 - 1568

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