二环【2,2,2】辛烷-1,4-环己二羧酸二甲酯
二环【2,2,2】辛烷-1,4-环己二羧酸二甲酯 性质
| 沸点 | 273.6±20.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.205±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H18O4/c1-15-9(13)11-3-6-12(7-4-11,8-5-11)10(14)16-2/h3-8H2,1-2H3 |
| InChIKey | HDOVTVDGSLEUSK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12(C(OC)=O)CCC(C(OC)=O)(CC1)CC2 |
二环【2,2,2】辛烷-1,4-环己二羧酸二甲酯 用途与合成方法
106004-06-2
1459-96-7
以1-(2-氯乙基)环己烷-1,4-二羧酸二甲酯为原料合成二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯的一般步骤：向冷却至-30℃的二异丙胺（18.7 mL）的四氢呋喃（180 mL）溶液中缓慢滴加2.5 M正丁基锂的己烷溶液（53.6 mL）。将反应混合物在-20℃至-30℃之间搅拌20分钟，随后冷却至-78℃。在30分钟内，将该溶液缓慢加入冷却至-78℃的步骤A产物二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯（32 g）和六甲基磷酰三胺（90 mL）的四氢呋喃（440 mL）混合液中，确保混合物的温度不超过-70℃。继续在-78℃下搅拌25分钟，随后将反应混合物在110小时内缓慢升温至室温。室温下保持11小时后，用饱和氯化铵水溶液淬灭反应。通过蒸发去除挥发性物质，反应混合物用环己烷和水稀释。分离水相，用环己烷萃取三次。合并的有机相依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤并浓缩。残余物通过环己烷重结晶，得到二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯（13.8 g，收率50%）。质谱分析显示[MH]+ = 227。
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1705 - 1718
[2] Patent: WO2006/128184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 164-165
[3] Patent: WO2008/63671, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 177
[4] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 8, p. 1267 - 1272
[5] Patent: US6649600, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 51-52
二环【2,2,2】辛烷-1,4-环己二羧酸二甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW02145996705 | 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二甲酯 | 1459-96-7 | 25g | 905 |
| 2026-06-05 | XW02145996704 | 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二甲酯 | 10g | 442 |
