(2S,4R)-1-BOC-2-氰基-4-羟基吡咯烷
英文名称:(2S,4R)-1-Boc-2-cyano-4-hydroxypyrrolidine
CAS号:483366-12-7
分子式:C10H16N2O3
分子量:212.25
EINECS号:
Mol文件:483366-12-7.mol
(2S,4R)-1-BOC-2-氰基-4-羟基吡咯烷 性质
| 熔点 | 143.5-155.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 361.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.90±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H16N2O3/c1-10(2,3)15-9(14)12-6-8(13)4-7(12)5-11/h7-8,13H,4,6H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1 |
| InChIKey | UNVNZVOSYRUJTH-JGVFFNPUSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](O)C[C@H]1C#N |
(2S,4R)-1-BOC-2-氰基-4-羟基吡咯烷 用途与合成方法
生产方法
109384-24-9
483366-12-7
以(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷为原料合成(2S,4R)-1-Boc-2-氰基-4-羟基吡咯烷的一般步骤：将7.82 g（34 mmol）(2S,4R)-1-Boc-2-氨基甲酰基-4-羟基吡咯烷溶于80 mL吡啶中，随后缓慢加入12 mL（84 mmol）三氟乙酸酐。将反应混合物冷却至-20℃，并在该温度下搅拌反应。反应完成后，将混合物升温至室温并继续搅拌24小时。通过加入适量水淬灭过量的三氟乙酸酐。向反应混合物中加入200 mL乙酸乙酯，依次用10%盐酸水溶液（调节pH至3-5）、50 mL 2 N氢氧化钠溶液和50 mL饱和食盐水洗涤有机层。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到油状产物。产量：5.35 g（产率74%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/106456, 2003, A2. Location in patent: Page 28
[2] Patent: EP2246347, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 39
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