4-溴-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶

1258875-12-5

69872-17-9

以化合物（CAS: 1258875-12-5）为原料合成4-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（94c）的一般步骤：将2-（3-溴-5-硝基吡啶-4-基）-N,N-二甲基乙烯胺（94b，2.38 g，8.78 mmol）和铁粉（~325目，2.45 g，43.9 mmol）在乙酸（25 mL）中搅拌。将反应混合物加热至回流，观察到颜色由红色变为灰绿色，并有白色沉淀生成。回流45分钟后，将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（150 mL）稀释，通过硅藻土过滤，并用额外的乙酸乙酯冲洗。滤液用饱和碳酸氢钠水溶液缓慢碱化至pH 8，随后用乙酸乙酯萃取水层。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，并减压浓缩。通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：5%甲醇的乙酸乙酯溶液），得到目标产物4-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（94c，1.26 g，收率73%）为黄色固体。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 8.96（br s，1H），8.74（s，1H），8.37（s，1H），7.46（m，1H），6.66（m，1H）。

参考文献：

[1] Patent: US2005/90529, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83

[2] Patent: WO2010/145201, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25