2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶
中文名称:2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶
英文名称:2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine
CAS号:18740-38-0
分子式:C6H4N2O2S
分子量:168.17
EINECS号:
Mol文件:18740-38-0.mol
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2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶 性质
| 熔点 | 322 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.517±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.40±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H4N2O2S/c9-4-3-1-2-11-5(3)8-6(10)7-4/h1-2H,(H2,7,8,9,10) |
| InChIKey | JGOOQALRLGHKIY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC(=O)C2C=CSC=2N1 |
2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶 用途与合成方法
生产方法
1189-71-5
4651-81-4
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18740-38-0
向装有机械搅拌器、内部温度探针和氮气鼓泡器的5L反应瓶中加入2-氨基噻吩-3-甲酸甲酯（95g）和二氯甲烷（2.85L），并将混合物冷却至-60℃。在保持内部温度在-60℃至-55℃的条件下，缓慢加入氯磺酰异氰酸酯（89.81g）。加毕，让反应混合物逐渐升温至室温。通过LC/MS监测反应，直至原料完全消耗。将反应混合物在真空下浓缩至干，将固体残余物用水（1.8L）转移至5L反应瓶中。将混合物在75℃加热1小时，然后冷却至30℃。随后，加入10M NaOH水溶液（200mL），将混合物在85℃加热20分钟，再冷却至室温。用浓盐酸将混合物酸化至pH=1，并在室温下搅拌18小时，期间有沉淀形成。通过真空过滤收集固体，滤饼用水（3×300mL）洗涤。将固体在55℃的真空烘箱中干燥24小时，得到噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮，为灰白色固体（80.05g，产率78.8%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.083 (d, J=5.6 Hz, 1H), δ 7.124 (d, J=5.6 Hz, 1H); LCMS (ESI pos) m/e 169 (M+1)。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/73785, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 169
[2] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 12, p. 1821 - 1828
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英文名称：1H-Thieno[2,3-d]pyriMidine-2,4-dione
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CAS：18740-38-0
纯度：98%
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中文名称：噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
英文名称：Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
CAS：18740-38-0
纯度：>=95%
包装信息：0.1g;0.25g;1g;5g;10g;25g
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英文名称：2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine
CAS：18740-38-0
纯度：98% GC
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