(4R-cis)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯
(4R-cis)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯
(4R-cis)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 320.3±32.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.073±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C13H22O5/c1-12(2,3)18-11(15)7-9-6-10(8-14)17-13(4,5)16-9/h8-10H,6-7H2,1-5H3/t9-,10+/m1/s1 |
| InChIKey | JEFQIIXBSQLRTF-ZJUUUORDSA-N |
| SMILES | O1[C@@H](CC(OC(C)(C)C)=O)C[C@@H](C=O)OC1(C)C |
(4R-cis)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯 用途与合成方法
124655-09-0
124752-23-4
以(4R,6S)-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯为原料合成(4R,6S)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯的一般步骤：将(4R,6S)-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯（10.0 g，0.0385 mol）溶解于二甲基亚砜（15.0 g，0.192 mol）和二氯甲烷（100 mL）的混合溶剂中，随后将反应体系冷却至0至-5℃。在此温度下维持15分钟后，缓慢加入二异丙基乙胺（17.42 g，0.1347 mol），继续在0至-5℃搅拌15分钟。另取一烧瓶，于室温下依次加入吡啶-三氧化硫复合物（12.25 g，0.077 mol）、吡啶（6.09 g，0.077 mol）及二甲基亚砜（15.0 g，0.192 mol），搅拌10分钟制备悬浮液。将此悬浮液缓慢加入前述冷却的二氯甲烷溶液中，保持反应温度在0至-5℃，继续搅拌1小时。反应完成后，加入水（50.0 mL）淬灭反应，搅拌10分钟。随后进行液-液分离，水相用二氯甲烷（2×20 mL）反萃取。合并有机相，依次用水（3×100.0 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物在40至45℃下减压干燥1小时，最终得到(4R,6S)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯（9.22 g，收率93.0%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 18, p. 2545 - 2548
[2] Patent: WO2008/59519, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 18; 23
[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1247 - 1251
[4] Patent: WO2005/56004, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 145-146
[5] Patent: CN105503816, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0068
(4R-cis)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-13 | XW0112475223403 | (4R，6S)-6-醛基-2，2-二甲基-1，3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯 | 124752-23-4 | 25g | 172 |
