苄基2-乙酰氨基-2-去氧- -D-吡喃葡萄糖苷

7512-17-6

100-51-6

13343-62-9

一般步骤：将N-乙酰氨基葡萄糖（6.40 g，28.9 mmol）溶于苄醇（50 mL，480 mmol）中，加入浓盐酸水溶液（3.0 mL）。将反应混合物在90°C下搅拌3小时。反应完成后，将粗产物冷却至室温，倒入乙醚（500 mL）中，并在4°C下结晶18小时。过滤收集结晶产物，并用石油醚洗涤。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，95:5至88:12，v/v）纯化，得到苄基糖苷2（6.67 g，21.4 mmol，产率74%），为白色泡沫状固体。Rf = 0.25（二氯甲烷/甲醇，90:10，v/v）；熔点182-184°C；[α]D17.8 = +222（c 0.1，甲醇）；IR（薄膜）νmax 3298, 3092, 2938, 2901, 2844, 1648, 1552, 1497, 1455, 1375, 1309, 1230, 1156, 1093, 1047, 778, 732, 695 cm1；1H NMR（500 MHz，CD3OD）δ 7.40-7.25（m，5H，芳烃H），4.85（d，1H，J = 3.6 Hz，H-1′），4.74（d，1H，J = 12.0 Hz，H-1a），4.49（d，1H，J = 12.0 Hz，H-1b），3.89（dd，1H，J = 3.6, 10.8 Hz，H-2′），3.83（dd，1H，J = 1.6, 11.4 Hz，H-6a′），3.73-3.64（m，3H，H-6b′, H-3′, H-4′），3.36（dd，1H，J = 9.6 Hz，H-5′），1.95（s，3H，乙酰基CH3）；13C NMR（125 MHz，CD3OD）δ 173.6（C=O，乙酰基），139.0（芳烃季碳），129.4, 129.3, 128.8（芳烃CH），97.5（C-1′），74.1（C-4′），72.7（C-3′），72.5（C-5′），70.1（C-1），62.7（C-6′），55.4（C-2′），22.5（乙酰基CH3）；HRMS（ESI）m/z [C15H22NO6]+ 计算值：312.1442，实测值：312.1446。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3515 - 3517

[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 238 - 242

[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 49, p. 17813 - 17819

[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 22, p. 9343 - 9351

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 11, p. 1853 - 1856