2,4-二氯-1,8-二氮萘

英文名称:2,4-Dichloro-1,8-naphthyridine
CAS号:59514-89-5
分子式:C8H4Cl2N2
分子量:199.04
EINECS号:
Mol文件:59514-89-5.mol
2,4-二氯-1,8-二氮萘 结构式

2,4-二氯-1,8-二氮萘 性质

熔点 123.0 to 127.0 °C
沸点 299℃
密度 1.486
闪点 163℃
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 1.15±0.30(Predicted)
颜色 淡黄色至黄色至橙色

2,4-二氯-1,8-二氮萘 用途与合成方法

2,4-二氯-1,8-二氮萘为烃类衍生物,可用作有机中间体。 2,4-二氯-1,8-二氮萘可用于制备化合物4-氯-1,8-二氮萘,该化合物是合成萘啶类衍生物的重要中间体。萘啶衍生物通过消耗ATP的蛋白质如激酶进行的信号传导的抑制、调节和/或调控其作用。
生产方法 
1-苄基-4-羟基-1,8-萘啶-2(1H)-酮

219775-95-8

2,4-二氯-1,8-二氮萘

59514-89-5

1-苄基-4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮

583031-57-6

以1-苄基-4-羟基-1,8-萘啶-2(1H)-酮(2.52 g,10 mmol)为原料,将其溶于磷酰氯(100 mL)中,加热回流2小时。反应完成后,冷却至室温,将反应混合物缓慢滴加至碎冰中,同时搅拌。用氢氧化钠溶液中和反应液,随后用乙酸乙酯萃取。分离有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后,通过柱层析纯化,得到1-苄基-4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮(1.26 g,产率47%)和2,4-二氯-1,8-二氮萘(556 mg,产率28%)。 1-苄基-4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮:1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.21-7.28 (m, 4H), 6.94 (s, 1H), 5.73 (s, 2H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 161.62, 151.31, 149.38, 143.20, 137.49, 134.57, 128.92, 128.55, 127.58, 122.40, 118.80, 115.00, 44.56; LCMS (EI) m/z 270.9 (M+), 273.0. 2,4-二氯-1,8-二氮萘:1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.10 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.5, 3.0 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 155.63, 155.39, 153.62, 144.70, 133.97, 123.38, 123.36, 120.69; LCMS (EI) m/z 198.9 (M+), 200.7, 203.0.

参考文献:

[1] Patent: WO2008/24423, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 43

[2] Patent: US2009/54477, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18

安全信息

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2,4-二氯-1,8-二氮萘 价格(试剂级)

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