2-溴甲基-5-硝基呋喃
中文名称:2-溴甲基-5-硝基呋喃
英文名称:2-(Bromomethyl)-5-nitrofuran
CAS号:20782-91-6
分子式:C5H4BrNO3
分子量:205.99
EINECS号:
Mol文件:20782-91-6.mol
2-溴甲基-5-硝基呋喃 性质
| 熔点 | 45-47 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 277.8±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.813±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | solid |
| InChI | 1S/C5H4BrNO3/c6-3-4-1-2-5(10-4)7(8)9/h1-2H,3H2 |
| InChIKey | CPZOCLCUJQJRBN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1ccc(CBr)o1 |
2-溴甲基-5-硝基呋喃 用途与合成方法
生产方法
2493-04-1
20782-91-6
以(5-硝基呋喃-2-基)甲醇为原料合成2-(溴甲基)-5-硝基呋喃的一般步骤：向搅拌的三苯基膦（39.40 g，150.24 mmol，4.3当量）在二氯甲烷（200 mL）中的溶液中加入三溴异氰尿酸（14.05 g，38.34 mmol，1.5当量）。30分钟后，加入(5-硝基呋喃-2-基)甲醇（5 g，34.94 mmol，1当量），将悬浮液在室温下搅拌4小时。反应完成后，滤出沉淀的氰尿酸，用水（4×100 mL）洗涤有机层，然后用盐水溶液洗涤。将有机层用Na2SO4干燥，过滤并减压蒸发。将得到的残余物用正己烷处理，并通过填充有硅胶（100-200目）的短柱过滤。蒸发正己烷，得到目标产物2-(溴甲基)-5-硝基呋喃，为黄色油状液体；产量：6.33 g，产率84%。IR（KBr，νmax，cm-1）：1526和1345（NO2）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 4.49（s，2H），6.64（d，J = 4.0 Hz，1H，H3-呋喃），7.28（d，J = 4.0 Hz，1H，H4-呋喃）。
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2018, vol. 30, # 2, p. 312 - 316
[2] Patent: WO2017/17631, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00310
[3] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 12, p. 5940 - 5947
安全信息
| 危险品标志 | C,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 34-43-36-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 19 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 |
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