3Α,17Β-(二羟基)-2Β-(吗啉-1-基)-16-(吡咯烷-1-基)-5Α-雄甾-17-乙酸酯
英文名称:(2b,3a,5a,16b,17b)-17-Acetoxy-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-16-(1-pyrrolidinyl)androstane
CAS号:119302-24-8
分子式:C29H48N2O4
分子量:488.7
EINECS号:601-596-0
Mol文件:119302-24-8.mol
3Α,17Β-(二羟基)-2Β-(吗啉-1-基)-16-(吡咯烷-1-基)-5Α-雄甾-17-乙酸酯 性质
| 熔点 | 152-156°C |
|---|---|
| 沸点 | 574.1±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.17 |
| 蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(轻微)、DMSO(轻微、加热)、甲醇(轻微) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.85±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| InChIKey | YBZSVMDKHBRYNB-MRKRSBMYNA-N |
| SMILES | [C@]12(C)CC[C@]3([C@@]([H])(CC[C@@]4([H])C[C@H](O)[C@@H](N5CCOCC5)C[C@]34C)[C@]1([H])C[C@H](N1CCCC1)[C@@H]2OC(C)=O)[H] |&1:0,4,5,9,12,14,22,24,27,33,r| |
| LogP | 3.9 at 22℃ and pH12 |
3Α,17Β-(二羟基)-2Β-(吗啉-1-基)-16-(吡咯烷-1-基)-5Α-雄甾-17-乙酸酯 用途与合成方法
生产方法
119302-20-4
830-03-5
119302-24-8
一般步骤:向干燥且洁净的四颈圆底烧瓶中加入(2b,3a,5a,16b,17b)-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷-3,17-二醇(50.0 g)、三乙胺(47.58 mL)、4-硝基苯基乙酸酯(91.04 g)及二氯甲烷(500 mL)。将反应混合物加热至80-85℃,并在HPLC监测下维持反应7-8小时。HPLC分析显示反应混合物中含有94-95%的17-单乙酸酯、5-6%的双乙酸酯及0.2-0.3%的3,17-二醇。反应完成后,用水淬灭反应混合物,随后进行后处理以分离得到(2b,3a,5a,16b,17b)-17-乙酰氧基-3-羟基-2-(4-吗啉基)-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷。产量为51.3 g(产率94.1%),HPLC纯度如下:17-单乙酸酯大于98%,双乙酸酯不超过2.0%。进一步通过乙腈结晶纯化,得到纯度超过99.5%的目标产物。
参考文献:
[1] Patent: WO2016/9442, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 12
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