吲哚-3-丙胺
吲哚-3-丙胺 性质
| 熔点 | 64 °C |
|---|---|
| 沸点 | 353.7±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.125±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 17.29±0.30(Predicted) |
| 外观 | 黄色至橙色固体 |
吲哚-3-丙胺 用途与合成方法
5814-93-7
6245-89-2
步骤2：在0℃下，向3-(1H-吲哚-3-基)丙酰胺（1.85g，9.83mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液中缓慢加入氢化铝锂（1.49g，39.31mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，随后加热回流2.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并小心加入水（2mL）以淬灭反应，随后依次加入15%氢氧化钠水溶液（2mL）和水（2mL）。将混合物搅拌过夜，然后通过硅藻土垫过滤。滤液经减压浓缩后，残余物通过快速柱色谱纯化（洗脱剂：50%二氯甲烷：40%甲醇：10%氨水（40%）），得到3-(1H-吲哚-3-基)丙-1-胺（1.61g，收率94%）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）和质谱（ESI）确认结构：1H NMR δ 10.71（s，1H），7.50（d，J = 7.5Hz，1H），7.32（td，J = 8.4,0.9Hz，1H），7.08（d，J = 1.8Hz，1H），7.04（td，J = 8.1,1.2Hz，1H），6.95（td，J = 7.2,0.9Hz，1H），2.69（m，2H），2.59（m，2H），1.71（m，2H）；MS（ESI）m/z 175.0（M + H+）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 9, p. 4004 - 4019
[2] Patent: US2009/275560, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 51, p. 17595 - 17602
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 15, p. 3823 - 3842
[5] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 12, p. 3853 - 3865
