(S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基) 吡咯烷

41721-00-0

51207-66-0

以1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷为原料合成(S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷的一般步骤：在氮气保护下，将反应体系冷却至0℃，于3小时内将酰胺（19.02 g，113 mmol）的无水四氢呋喃（80 mL）溶液缓慢滴加至氢化铝锂（15.00 g，396 mmol）的无水四氢呋喃（140 mL）悬浮液中。滴加完毕后，将反应混合物于室温搅拌过夜，随后加热回流4小时，再于室温下继续搅拌过夜。反应完成后，通过缓慢滴加饱和硫酸钠水溶液（20 mL）淬灭反应。将粗反应混合物经硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯洗涤滤饼。合并滤液，减压浓缩，得到黄色油状粗产物（14.54 g，收率83%）。进一步通过短程蒸馏纯化，得到无色油状目标产物(S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷（11.22 g，收率64%）。比旋光度：[α]D20 +2.4（c=2.4，EtOH）。核磁共振氢谱（CDCl3, 300 MHz）δ: 1.22-1.43（1H，m，CH2），1.68-1.81（6H，m，3×CH2），1.82-1.95（1H，m，CH2），2.31-2.37（1H，dd，J=5.2, 11.9 Hz，CH2），2.45-2.61（6H，m，3×CH2，NH），2.81-2.89（1H，m，CH2），2.94-3.02（1H，m，CH2），3.17-3.26（1H，m，CH）。核磁共振碳谱（CDCl3, 75.5 MHz）δ: 23.4（2×CH2），25.0，30.1，46.1（3×CH2），54.6（2×CH2），57.4（CH），62.1（CH2）。质谱（ES+）m/z: 155 [（M+H）+，100%]。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, p. 2040

[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, # 3, p. 721 - 727

[3] Patent: US2003/195190, 2003, A1

[4] Patent: US4550107, 1985, A

[5] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 15, p. 3270 - 3273