(R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷
(R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷 性质
| 沸点 | 265.8±0.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.975±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.4850 to 1.4890 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.91±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| InChI | InChI=1S/C9H18N2/c1-2-7-11(6-1)8-9-4-3-5-10-9/h9-10H,1-8H2/t9-/m1/s1 |
| InChIKey | YLBWRMSQRFEIEB-SECBINFHSA-N |
| SMILES | N1(C[C@H]2CCCN2)CCCC1 |
| CAS 数据库 | 60419-23-0 |
(R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷 用途与合成方法
![Pyrrolidine, 1-[(2R)-2-pyrrolidinylcarbonyl]- (9CI)](/CAS/GIF/144243-45-8.gif)
144243-45-8
60419-23-0
以(+)-苄氧羰基-D-脯氨酸（1.5 g，6 mmol）为原料，在DMF（20 mL）中依次加入EDC（2.3 g，12 mmol）、HOBt（800 mg，6 mmol）、TEA（1.5 mL）和吡咯烷（853 mg，12 mmol），室温搅拌反应18小时。反应完成后，用水和碳酸氢钠稀释反应液，用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并有机相，浓缩后经硅胶柱层析纯化，得到(R)-2-(吡咯烷-1-羰基)-吡咯烷-1-羧酸苄酯。将所得(R)-2-(吡咯烷-1-羰基)-吡咯烷-1-羧酸苄酯溶于甲醇中，加入Pd/C催化剂，室温氢化20小时，反应完成后过滤除去催化剂，浓缩滤液得到吡咯烷-1-基-(R)-吡咯烷-2-基-甲酮。在0℃下，将吡咯烷-1-基-(R)-吡咯烷-2-基-甲酮（1.2 g，7.1 mmol）溶于THF（10 mL）中，缓慢加入B2H6（10 mL，10 mmol）。将反应混合物加热至回流，反应16小时。反应完成后，用HCl酸化反应液，浓缩去除溶剂。残余物用2N NaOH调节pH至10，用含5%甲醇的二氯甲烷溶液萃取。合并有机相，浓缩后经硅胶柱层析纯化，得到目标产物(R)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷800 mg，收率73%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 23, p. 4334 - 4343
[2] Patent: WO2004/76412, 2004, A2. Location in patent: Page 98
[3] Patent: US2003/125370, 2003, A1
[4] Patent: WO2017/17630, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 50
(R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2023-01-06 | P1925 | (R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷 | 60419-23-0 | 1g | 1290 |
