2-氟-4-碘-5-甲基吡啶

2-氟-4-碘-5-甲基吡啶可溶于甲醇。

2-氟-4-碘-5-甲基吡啶用作研究用化合物，用于科研或实验室研究中。

2369-19-9

153034-94-7

以2-氟-5-甲基吡啶为原料合成2-氟-4-碘-5-甲基吡啶的一般步骤如下：在氮气保护下，将二异丙胺（92 mL）加入四氢呋喃（THF，1.2 L）中，并将混合物冷却至-18℃。向此溶液中缓慢滴加2.69 M正丁基锂的己烷溶液（224 mL）。滴加完毕后，在搅拌下于20分钟内将反应体系温度升至-5℃，随后冷却至-73℃。在此温度下，缓慢滴加2-氟-5-甲基吡啶（61 g）的THF溶液（240 mL），并于-75℃下搅拌反应3.5小时。随后，向反应液中滴加碘（139 g）的THF溶液（24 mL），并在-75℃下继续搅拌1小时55分钟。反应完成后，在相同温度下加入水（220 mL），搅拌5分钟。将反应体系恢复至室温后，加入水（1.2 L）。接着，加入硫代硫酸钠五水合物（136 g）的水溶液（300 mL），搅拌10分钟。用甲基叔丁基醚（MTBE，1.2 L）萃取混合物，有机层用饱和盐水（500 mL）洗涤。合并的水层再用MTBE（1 L）萃取。合并所有有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液减压浓缩。向残余物中加入正庚烷，冷却后过滤收集沉淀的固体。固体用正庚烷洗涤，滤液冷却后再次过滤收集沉淀。重复此过程5次，最终得到2-氟-4-碘-5-甲基吡啶（109.69 g）。产物经1H-NMR（400 MHz, CDCl3）和ESI-MS表征，确认结构正确。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 18, p. 4603 - 4606

[2] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 27, p. 7832 - 7838

[3] Patent: US2016/46623, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0166-0168