邻溴苯乙胺
邻溴苯乙胺 性质
| 沸点 | 253 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.396 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.52±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色至浅黄色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | 1S/C8H10BrN/c9-8-4-2-1-3-7(8)5-6-10/h1-4H,5-6,10H2 |
| InChIKey | ITRNQMJXZUWZQL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NCCc1ccccc1Br |
| CAS 数据库 | 65185-58-2(CAS DataBase Reference) |
邻溴苯乙胺 用途与合成方法
19472-74-3
65185-58-2
以邻溴氰苄为原料合成邻溴苯乙胺的一般步骤如下：在0℃下，向2-溴苄基氰（20.0g，0.1mol）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液中缓慢滴加1M硼烷-四氢呋喃络合物（BH3·THF，200mL，0.2mol），滴加过程持续30分钟。随后，将反应混合物加热回流24小时。反应完成后，在0℃下用甲醇（MeOH，50mL）和6M盐酸（HCl，50mL）淬灭反应，然后将混合物再次加热回流4小时。反应液在减压下浓缩，残余物用蒸馏水（H2O，300mL）稀释，并用乙酸乙酯（EA，75mL×2）洗涤。水层用15%氢氧化钠（NaOH）溶液中和后，再用乙酸乙酯（EA，75mL×2）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到目标产物邻溴苯乙胺（2a），为黄色油状物（17.4g，收率85.2%）。高分辨质谱（HRMS）计算值C8H11NBr [M + H]+ 200.0069，实测值200.0068。核磁共振氢谱（1H NMR，500MHz，CDCl3）δ7.58（d，J = 8.0Hz，1H），7.35-7.31（m，2H），7.15（t，J = 7.0Hz，1H），2.79（m，4H），1.18（m，2H）。核磁共振碳谱（13C NMR，125MHz，DMSO-d6）δ139.8,132.9,131.6,128.6,128.2,124.3,42.4,40.3。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 24, p. 9627 - 9632
[2] Patent: US2002/198251, 2002, A1
[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 21, p. 7525 - 7546
[4] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 25, p. 7121 - 7126
[5] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 2, p. 538 - 546
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-27-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2735 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | Ⅱ |
| 海关编码 | 29214990 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 皮肤腐蚀 类别1B |
邻溴苯乙胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | B3938 | 2-(2-溴苯基)乙胺 | 65185-58-2 | 5g | 130 |
| 2026-06-06 | B3938 | 2-(2-溴苯基)乙胺 | 65185-58-2 | 25g | 520 |
