65185-58-2

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以邻溴氰苄为原料合成邻溴苯乙胺的一般步骤如下：在0℃下，向2-溴苄基氰（20.0g，0.1mol）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液中缓慢滴加1M硼烷-四氢呋喃络合物（BH3·THF，200mL，0.2mol），滴加过程持续30分钟。随后，将反应混合物加热回流24小时。反应完成后，在0℃下用甲醇（MeOH，50mL）和6M盐酸（HCl，50mL）淬灭反应，然后将混合物再次加热回流4小时。反应液在减压下浓缩，残余物用蒸馏水（H2O，300mL）稀释，并用乙酸乙酯（EA，75mL×2）洗涤。水层用15%氢氧化钠（NaOH）溶液中和后，再用乙酸乙酯（EA，75mL×2）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到目标产物邻溴苯乙胺（2a），为黄色油状物（17.4g，收率85.2%）。高分辨质谱（HRMS）计算值C8H11NBr [M + H]+ 200.0069，实测值200.0068。核磁共振氢谱（1H NMR，500MHz，CDCl3）δ7.58（d，J = 8.0Hz，1H），7.35-7.31（m，2H），7.15（t，J = 7.0Hz，1H），2.79（m，4H），1.18（m，2H）。核磁共振碳谱（13C NMR，125MHz，DMSO-d6）δ139.8,132.9,131.6,128.6,128.2,124.3,42.4,40.3。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 24, p. 9627 - 9632

[2] Patent: US2002/198251, 2002, A1

[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 21, p. 7525 - 7546

[4] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 25, p. 7121 - 7126

[5] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 2, p. 538 - 546