D-2-溴苯丙氨酸

中文名称:D-2-溴苯丙氨酸
英文名称:D-2-Bromophenylalanine
CAS号:267225-27-4
分子式:C9H10BrNO2
分子量:244.09
EINECS号:
Mol文件:267225-27-4.mol
D-2-溴苯丙氨酸 结构式

D-2-溴苯丙氨酸 性质

沸点 363.2±32.0 °C(Predicted)
密度 1.588±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa) 2.16±0.10(Predicted)
形态 粉末
颜色 白色至类白色
InChI InChI=1S/C9H10BrNO2/c10-7-4-2-1-3-6(7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m1/s1
InChIKey JFVLNTLXEZDFHW-MRVPVSSYSA-N
SMILES C(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=CC=C1Br)N
CAS 数据库 267225-27-4(CAS DataBase Reference)

D-2-溴苯丙氨酸 用途与合成方法

生产方法 
3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸

120240-65-5

2,2-二苯基甘氨酸

3060-50-2

二苯甲酮

119-61-9

D-2-溴苯丙氨酸

267225-27-4

L-2-溴苯丙氨酸

42538-40-9

以3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸和2,2-二苯基甘氨酸为原料合成二苯甲酮、(R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸和(S)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸的一般步骤如下:向配备有磁力搅拌子的5 mL反应瓶中加入3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸(0.0510 g,0.30 mmol)、2,2-二苯基甘氨酸(0.0681 g,0.30 mmol)、手性吡哆胺6g(0.0195 g,0.030 mmol)以及MeOH-H2O(8:2,3.0 mL)。将反应混合物在20℃下搅拌3天。随后,将反应混合物转移至25 mL圆底烧瓶中,加入MeOH直至所有固体完全溶解。接着,加入硅胶(0.50 g)。在20℃下减压浓缩除去溶剂后,对所得残余物进行硅胶柱层析分离(洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16),得到化合物3j(0.0401 g,产率78%,52% ee),为白色固体。为了确定3b-k的对映体过量,将其通过甲醇中的亚硫酰氯处理,随后与苯甲酰氯反应转化为N-苯甲酰甲酯,最后通过HPLC进行分析。对于3a的对映体过量测定,则需先将其用甲醇中的CH2N2处理转化为甲酯后,再进行HPLC分析。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615

安全信息

危险品标志Xi
海关编码2922498590

D-2-溴苯丙氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-05-22 XW2672252742 D-2-溴苯丙氨酸 267225-27-4 5G 160
2025-05-22 XW2672252741 D-2-溴苯丙氨酸 267225-27-4 1G 40

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中文名称:D-2-溴苯丙氨酸
英文名称:H-D-Phe(2-Br)-OH
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中文名称:D-2-溴苯丙氨酸
英文名称:D-2-Bromophenylalanine
CAS:267225-27-4
纯度:98%+
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