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3-羟基吡嗪-2-甲酰胺

3-羟基吡嗪-2-甲酰胺

英文名称:3-HYDROXYPYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
CAS号:55321-99-8
分子式:C5H5N3O2
分子量:139.11
EINECS号:202-303-5
Mol文件:55321-99-8.mol
3-羟基吡嗪-2-甲酰胺 结构式

3-羟基吡嗪-2-甲酰胺 性质

熔点 ca 270℃
密度 1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 DMSO(微溶)、碱性溶液(微溶)
形态 固体
酸度系数(pKa) 10.69±0.40(Predicted)
颜色 浅棕色至棕色
最大波长(λmax) 348nm(lit.)
稳定性 吸湿性
InChI InChI=1S/C5H5N3O2/c6-4(9)3-5(10)8-2-1-7-3/h1-2H,(H2,6,9)(H,8,10)
InChIKey SZPBAPFUXAADQV-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C(N)=O)=NC=CNC1=O

3-羟基吡嗪-2-甲酰胺 用途与合成方法

T-1105 是一种广谱病毒聚合酶 (polymerase) 抑制剂,T-705 的结构类似物,在转化为核糖核苷三磷酸 (RTP) 代谢物后抑制 RNA 病毒的聚合酶。T-1105 (Favipiravir) 对各种 RNA 病毒表现出抗病毒活性,包括寨卡病毒 (ZIKV),流感病毒,沙粒病毒,布尼亚病毒,西尼罗病毒 (WNV),黄热病病毒 (YFV) 和口蹄疫病毒 (FMDV)。T-1105 可由烟酰胺单核苷酸腺苷酰转移酶形成。

Viral polymerase

生产方法 
1,2-Ethenediylbis(oxy) (9CI)

131543-46-9

2-氨基丙二酰胺

62009-47-6

3-羟基吡嗪-2-甲酰胺

55321-99-8

以化合物(CAS:131543-46-9)和2-氨基丙二酰胺为原料合成3-羟基吡嗪-2-甲酰胺的一般步骤如下:首先,将二乙氨基丙二酸酯(以盐酸盐形式存在)溶解于水中,加入碳酸氢钠调节pH值至大于7。随后,进行萃取操作,减压蒸发有机相。将得到的产物用氨水溶液在80℃下处理过夜,定量转化为氨基二甲酰胺。此步骤所得产物无需进一步纯化,可直接溶于水用于下一步反应。接着,向该水溶液中加入乙二醛亚硫酸氢钠半水合物,将反应混合物在90℃下搅拌3小时。反应完成后,用58%的NH4OH溶液调节反应混合物至碱性。在0℃下,向快速搅拌的冷溶液中逐滴加入30%的H2O2溶液。将反应混合物在室温下静置,促使2-羟基-3-甲酰胺吡嗪沉淀析出。最后,收集固体产物,产率为63%,并进行部分重结晶纯化。参考文献:[J. Med. Chem. 1983, 26, 283-86], [J. Heterocyclic Chem. 1979, 16, 193]。

参考文献:

[1] Patent: WO2007/144686, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 129-130

[2] Patent: JP5739618, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0024

[3] Patent: US2018/141920, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0215; 0216; 0217; 0218; 0219; 0220; 0221; 0222

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明26-37
海关编码29339900

3-羟基吡嗪-2-甲酰胺 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 H1485 3-羟基吡嗪-2-甲酰胺 55321-99-8 1g 75
2025-12-22 H1485 3-羟基吡嗪-2-甲酰胺 55321-99-8 5g 210

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四川南部诚信科技有限公司
联系电话:0838-5675166 15883665058
产品介绍:
中文名称:3-羟基吡嗪-2-酰胺
CAS:55321-99-8
北京百灵威科技有限公司
联系电话:18210857532; 18210857532
产品介绍:
中文名称:3-羟基吡嗪-2-甲酰胺
英文名称:3-Hydroxypyrazine-2-carboxamide, 97%
CAS:55321-99-8
纯度:97%
包装信息:1G;250MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话:4006356688 18621169109
产品介绍:
中文名称:3-羟基吡嗪-2-酰胺
英文名称:3-Hydroxypyrazine-2-carboxaMide
CAS:55321-99-8
纯度:97%
包装信息:5g;10g
备注:A55080
江苏弘和药物研发有限公司
联系电话:5108538618
产品介绍:
中文名称:3-羟基吡嗪-2-酰胺
英文名称:3-HYDROXYPYRAZINE-2-CARBOXAMINE
CAS:55321-99-8
备注:CF0478B
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话:400-6106006
产品介绍:
中文名称:3-羟基吡嗪-2-酰胺,98%
英文名称:3-Hydroxypyrazine-2-carboxaMide, 98%
CAS:55321-99-8
包装信息:250Mg
备注:H28250

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3-羟基吡嗪-2-酰胺
河南威梯希化工科技有限公司 2026-01-07
3-羟基吡嗪-2-酰胺
武汉裕清嘉衡药业有限公司 2026-01-07

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