2-氯-3-氰基吡嗪
2-氯-3-氰基吡嗪 性质
| 熔点 | 45-47°C |
|---|---|
| 沸点 | 264.1±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.43±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -5.41±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅棕色至黑色 |
| InChI | InChI=1S/C5H2ClN3/c6-5-4(3-7)8-1-2-9-5/h1-2H |
| InChIKey | SDLFAEGTVBPHBK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#N)=NC=CN=C1Cl |
| CAS 数据库 | 55557-52-3(CAS DataBase Reference) |
2-氯-3-氰基吡嗪 用途与合成方法
2-氯-3-氰基吡嗪用于鉴别检测和含量测定，以及项目报批等。
2-氯-3-氰基吡嗪可作为有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。
19847-12-2
55557-52-3
以2-氰基吡嗪为原料合成2-氯-3-氰基吡嗪的一般步骤：在10分钟内，向吡嗪-2-甲腈（6.90g，65.65mmol）的甲苯（48mL）和DMF（5mL）溶液中缓慢加入磺酰氯（21.2mL，260.8mmol）。反应混合物在冰浴中搅拌30分钟，随后逐渐升温至室温，并继续搅拌5小时。反应完成后，滗析甲苯层，残余的微红色油状物用乙醚萃取三次。合并甲苯和乙醚层，用冰水淬灭并在冰浴中冷却。随后，用固体NaHCO3中和合并的有机层，分离后，水层用乙醚进一步萃取。合并所有有机层，用水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压蒸发溶剂，得到粗产物2-氯-3-氰基吡嗪。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：100%二氯甲烷），得到3-氯吡嗪-2-甲腈（4.7g，51%收率），为白色粉末。产物表征数据如下：Rf = 0.76（二氯甲烷）；熔点44-46℃（文献值：47-48℃）；IR（KBr）νmax（cm-1）：3088（νCHar），2242（νCN），1377（νC=C），1087（νC-N）；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.91（d，1H，J = 2.4Hz，H-6），8.88（d，1H，J = 2.4Hz，H-5）；13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ150.67（C-3），147.97（C-5），144.26（C-6），129.87（C-2），114.66（CN）；MS（ESI）m/z（百分比）：140.3（100）[M + H]+，142.3（40）[M + H + 2]+。元素分析（C5H2ClN3）计算值：C，43.04；H，1.44；N，30.11。实测值：C，43.18；H，1.45；N，30.16。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 171 - 183
[2] Patent: EP1582521, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 133-134
[3] Magnetic Resonance in Chemistry, 2009, vol. 47, # 7, p. 617 - 624
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-41-37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-39 |
| 危险品运输编号 | 3276 |
| Hazard Note | Harmful |
| 海关编码 | 2933998090 |
2-氯-3-氰基吡嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW025555752304 | 2-氯-3-氰基吡嗪 | 55557-52-3 | 100G | 303 |
| 2026-06-05 | XW025555752303 | 2-氯-3-氰基吡嗪 | 55557-52-3 | 25G | 76 |
