吡嗪-2-羧酸甲酯
吡嗪-2-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 57-61 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 104°C/7mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.213±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >100°(212°F) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.91±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色 |
| Merck | 14,7959 |
| BRN | 118345 |
| InChI | InChI=1S/C6H6N2O2/c1-10-6(9)5-4-7-2-3-8-5/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | TWIIRMSFZNYMQE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC=CN=C1 |
| LogP | -0.230 |
| CAS 数据库 | 6164-79-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Pyrazinecarboxylic acid, methyl ester (6164-79-0) |
吡嗪-2-羧酸甲酯 用途与合成方法
67-56-1
98-97-5
6164-79-0
向2-吡嗪甲酸（5.80 g，46.5 mmol）的二氯甲烷（100 mL）溶液中缓慢加入草酰氯（5.10 mL，60.4 mmol），随后加入催化量的DMF。反应混合物在23°C下搅拌6小时。反应完成后，缓慢加入甲醇（30 mL），继续搅拌30分钟。将反应混合物在减压下浓缩。将残余物溶解于乙酸乙酯（200 mL）中，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（1×100 mL）和盐水（1×100 mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到3.38 g（产率53%）的吡嗪-2-羧酸甲酯粗品，该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.34 (d, 1H), 8.79 (d, 1H), 8.74 (dd, 1H), 4.06 (s, 3H); LCMS (方法A): tR = 0.48 min, m/z 139.3 (M + H)+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 12, p. 2843 - 2851
[2] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6248 - 6254
[3] Patent: WO2004/48369, 2004, A1. Location in patent: Page 8
[4] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 28, p. 4030 - 4032
[5] Patent: WO2016/207914, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 3; 13; 14
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
吡嗪-2-羧酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | M2015 | 2-吡嗪羧酸甲酯 | 6164-79-0 | 5G | 30 |
| 2026-09-15 | M2015 | 2-吡嗪羧酸甲酯 | 6164-79-0 | 25G | 120 |
