(2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐
英文名称:Benzyl (2S,5R)-5-[(benzyloxy)amino]piperidine-2-carboxylate ethanedioate
CAS号:1171080-45-7
分子式:C22H26N2O7
分子量:430.46
EINECS号:810-636-8
Mol文件:1171080-45-7.mol
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(2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐 性质
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
|---|---|
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChIKey | AMOSSTKBTVKFNW-DSCXOBNPNA-N |
| SMILES | C(=O)(O)C(=O)O.C([C@H]1NC[C@H](NOCC2C=CC=CC=2)CC1)(=O)OCC1C=CC=CC=1 |&1:7,10,r| |
(2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐 用途与合成方法
生产方法
1133931-74-4
144-62-7
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1171080-45-7
在2000毫升四颈烧瓶中，加入500克乙酸乙酯和135.0克（0.4摩尔）(S,E)-5-((苄氧基)亚氨基)哌啶-2-甲酸苄酯（III3），安装温度计并保持反应温度在-20℃至-15℃之间。缓慢滴加201.0克浓硫酸（2.0摩尔），滴加完毕后，继续搅拌1小时。在-20℃下，分批加入190.0克（0.9摩尔）三乙酰氧基硼氢化钠，保持反应温度在-20℃至-15℃之间，搅拌反应5小时。反应完成后，保持温度低于0℃，缓慢加入200克水以淬灭反应，随后用氨水中和至系统pH为7-8。分离有机层和水层，有机层用去离子水洗涤两次。减压浓缩有机相以回收溶剂。向残余物中加入320克乙酸乙酯和160克甲醇，再加入52.0克（0.42摩尔）草酸二水合物，加热至45℃并搅拌2小时。反应液冷却至室温后过滤，滤饼用100克乙酸乙酯/甲醇混合溶剂（体积比2:1）洗涤，再用50克乙酸乙酯洗涤。合并所有滤液，留作后续步骤使用。滤饼经真空干燥，得到118.8克(2S,5R)-苄基5-((苄氧基)氨基)哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐，经手性HPLC检测纯度为99.7％，收率为69.0％。
参考文献：
[1] Patent: CN107540600, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0052-0054
[2] Patent: US2012/323010, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
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