4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩
4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩 用途与合成方法
104934-52-3
345633-76-3
以3-十二烷基噻吩为原料合成4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩的一般步骤：在搅拌下，将rt-BuLi（7.04 mL，2.5 M的己烷溶液）缓慢滴加到含有3-十二烷基噻吩（4.000 g，15.8 mmol）和N,N,N',N'-四甲基乙二胺（2.75 mL，17.6 mmol）的溶液中。随后，在-78℃下加入80.0 mL无水乙醚。将反应混合物逐渐升温至室温并回流1小时。反应完成后，将混合物冷却至-78℃，并一次性加入CuCl2（2.640 g，19.6 mmol）。将反应混合物搅拌过夜，期间温度自然升至室温。反应结束后，用水淬灭反应，并用氯仿萃取混合物。合并有机层，用水洗涤，用MgSO4干燥，过滤后浓缩至干。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用己烷作为洗脱剂，得到4,4'-和3,3'-双十二烷基噻吩的混合物（通过1H NMR测定，混合物中目标产物占比约15%）。最后，通过从丙酮:乙醇（1:1）混合溶剂中重结晶，得到纯化的4,4'-双十二烷基-2,2'-联噻吩（25），为白色固体（2.200 g，收率55%）。1H NMR（CDCl3）数据：δ 0.91（t，6H），1.33（m，36H），1.66（q，4H），2.60（t，4H），6.80（s，2H），7.01（s，2H）ppm。
参考文献：
[1] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 2, p. 735 - 742
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 27, p. 8580 - 8581
[3] Patent: WO2009/17798, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[4] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 5, p. 1405 - 1418
[5] Patent: US2009/36643, 2009, A1
